((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((6bS,9aS)-5-hydroxy-7,9a-dihydro-6bH-10-oxa-pentaleno[2,1-a]naphthalen-6-yl)-methanone | 208337-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((6bS,9aS)-5-hydroxy-7,9a-dihydro-6bH-10-oxa-pentaleno[2,1-a]naphthalen-6-yl)-methanone
• 英文别名: [(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(11S,15S)-8-hydroxy-16-oxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8,13-hexaen-9-yl]methanone；[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-[(11S,15S)-8-hydroxy-16-oxatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2,4,6,8,13-hexaen-9-yl]methanone
• CAS: 208337-98-8
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅S
• 分子量: 465.57
• InChiKey: CHVDZRRKSGYSIR-XLDBEPPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((6bS,9aS)-5-hydroxy-7,9a-dihydro-6bH-10-oxa-pentaleno[2,1-a]naphthalen-6-yl)-methanone 在 锂硼氢 、 硝酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3aS,5R,11bS)-5-Hydroxy-1,3a,5,11b-tetrahydro-4-oxa-cyclopenta[a]anthracene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-手性萘醌中环戊二烯的Al代加成

  摘要：

  在路易斯酸条件下，在C-2处带有手性助剂的1,4-萘醌的Diels-Alder反应与环戊二烯反应，得到相应的Diels-Alder加合物。使用（R）-泛酸内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和反式-2-苯基环己醇作为助剂可得到高水平的非对映异构体过量。使用Oppolzer的樟脑和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为助剂可实现中等程度的不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3aS-(3aα,6α,7aβ),1'R,4'S,4a'S,9a'S)-hexahydro-8,8-dimethyl-1-(1',4',4a',9a'-tetrahydro-1',4'-methano-9',10'-dioxo-4a'-anthroyl)-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-((6bS,9aS)-5-hydroxy-7,9a-dihydro-6bH-10-oxa-pentaleno[2,1-a]naphthalen-6-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-手性萘醌中环戊二烯的Al代加成

  摘要：

  在路易斯酸条件下，在C-2处带有手性助剂的1,4-萘醌的Diels-Alder反应与环戊二烯反应，得到相应的Diels-Alder加合物。使用（R）-泛酸内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和反式-2-苯基环己醇作为助剂可得到高水平的非对映异构体过量。使用Oppolzer的樟脑和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为助剂可实现中等程度的不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00087-1

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder addition of cyclopentadiene to chiral naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、John F McEwan、Peter Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00087-1

  日期：1998.4

  cyclopentadiene under Lewis acid conditions afforded the corresponding Diels–Alder adducts. High levels of diastereomeric excess were obtained using (R)-pantolactone, (S)-N-methyl-2-hydroxysuccinimide and trans-2-phenylcyclohexanol as auxiliaries. Moderate asymmetric induction was achieved using Oppolzer's camphorsultam and (R)-(+)-4-benzyl-2-oxazolidinone as auxiliaries. X-Ray crystallographic analysis of the

  在路易斯酸条件下，在C-2处带有手性助剂的1,4-萘醌的Diels-Alder反应与环戊二烯反应，得到相应的Diels-Alder加合物。使用（R）-泛酸内酯，（S）-N-甲基-2-羟基琥珀酰亚胺和反式-2-苯基环己醇作为助剂可得到高水平的非对映异构体过量。使用Oppolzer的樟脑和（R）-（+）-4-苄基-2-恶唑烷酮作为助剂可实现中等程度的不对称诱导。泛内酯加合物的X射线晶体学分析能够确定所获得的所有加合物的立体化学。