(1R,3S,4S,5R,6R,16R,17R,18S,19R)-4,5,17,18,19-pentakis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,8,20,21-tetraoxa-12,13,14-triazatetracyclo[14.3.1.13,6.010,14]henicosa-10,12-diene | 1033507-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4S,5R,6R,16R,17R,18S,19R)-4,5,17,18,19-pentakis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,8,20,21-tetraoxa-12,13,14-triazatetracyclo[14.3.1.13,6.010,14]henicosa-10,12-diene
• CAS: 1033507-72-0
• 化学式: C₅₇H₅₉N₃O₁₀
• 分子量: 946.11
• InChiKey: DPGWMIPDCICPQS-QNFZWAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6-deoxy-6'-O-propargylsucrose 在 copper(l) iodide N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3S,4S,5R,6R,16R,17R,18S,19R)-4,5,17,18,19-pentakis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,8,20,21-tetraoxa-12,13,14-triazatetracyclo[14.3.1.13,6.010,14]henicosa-10,12-diene 、 (1R,3S,4S,5R,6R,15R,16R,17S,18R)-4,5,16,17,18-pentakis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,8,19,21-tetraoxa-11,12,13-triazatetracyclo[13.3.1.13,6.110,13]henicosa-10(20),11-diene
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”路线获得具有更高对称性的蔗糖大环

  摘要：

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032198

文献信息

• Towards Sucrose Macrocycles with Higher Symmetry via a ‘Click Chemistry’ Route
  作者：Sławomir Jarosz、Bartosz Lewandowski、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1055/s-2008-1032198

  日期：2008.3

  Chiral macrocycles containing the sucrose skeleton were prepared by a ‘click chemistry’ route. The substrate for the Huisgen reaction was obtained from sucrose in eight steps. The 1,3-dipolar cycloaddition yielded the intramolecular as well as the C 2 -symmetric macrocycles. Optimization of the reaction conditions allowed the preparation of both types of adducts with high selectivity and in good yields

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。