1,4-bis(1-methoxycyclohexyl)buta-1,3-diyne | 1015424-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(1-methoxycyclohexyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1-Methoxy-1-[4-(1-methoxycyclohexyl)buta-1,3-diynyl]cyclohexane；1-methoxy-1-[4-(1-methoxycyclohexyl)buta-1,3-diynyl]cyclohexane
• CAS: 1015424-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: XJYAWLLKPYFOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-1-methoxy-cyclohexane 在 正丁基锂 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到1,4-bis(1-methoxycyclohexyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂进行炔烃的无过渡金属二聚

  摘要：

  该通报描述了使用高价碘试剂促进末端炔烃的均相偶联。当在操作简单的无过渡金属条件下使用乙酰氧基苯并恶唑作为活化剂时，各种不同的脂肪族和芳香族炔烃已成功二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.007

文献信息

• Copper salt-catalyzed homo-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates: a simple and efficient synthesis of symmetrical 1,3-diynes
  作者：Marcio W. Paixão、Minéia Weber、Antonio L. Braga、Juliano B. de Azeredo、Anna M. Deobald、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.083

  日期：2008.4

  The copper-catalyzed dimerization of alkynyltrifluoroborates proceeds readily with good yields. The homo-coupling reaction can be effected in DMSO, in the open air, using Cu(OAc)2 as catalyst in the absence of any other additives. A variety of functional groups are tolerated.

  铜催化的炔基三氟硼酸盐的二聚反应容易进行，并且收率很高。均相偶联反应可以在DMSO中，在没有任何其他添加剂的情况下，使用Cu（OAc）2作为催化剂在露天条件下进行。可以容忍各种功能基团。
• An Efficient Copper-Catalyzed Homocoupling of Terminal Alkynes to Give Symmetrical 1,4-Disubstituted 1,3-Diynes
  作者：Songlin Zhang、Xiaoyan Liu、Tongqiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100035

  日期：2011.6

  A facile and efficient pathway for the copper iodide and ligand N,N,N′,N′‐tetramethylethane‐1,2‐diamine promoted homocoupling reaction of terminal alkynes under ambient temperature and air as an oxidant was reported. The alkynes, including aromatic alkynes and aliphatic alkynes, could afford the symmetrical 1,4‐disubstituted 1,3‐diynes in good to excellent yields.

  据报道，在环境温度和空气作为氧化剂的条件下，碘化铜和配体N，N，N'，N'-四甲基乙烷-1,2-二胺促进了末端炔烃的均偶联反应的简便有效途径。炔烃，包括芳族炔烃和脂族炔烃，可以提供对称的1,4-二取代的1,3-二炔，收率高至优异。
• Ligand-Free Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,3-diynes by Iron/Copper Cocatalyzed Homocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Peipei Wang、Xiaoyan Liu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200878

  日期：2013.2

  oxidative homocoupling reaction of terminal alkynes to symmetrical 1,4‐disubstituted‐1,3‐diynes was presented. The results showed that both CuBr and FeCl3 played crucial roles in the reaction. It is noteworthy that this protocol employs mild, efficient, aerobic and ligand free conditions. The alkynes, including aromatic, heteroaromatic and aliphatic alkynes, were transformed into the corresponding 1

  提出了一种简单有效的方案，用于末端炔烃与对称的1,4-二取代-1,3-二炔的Fe / Cu共催化氧化均偶联反应。结果表明，CuBr和FeCl 3均在反应中起关键作用。值得注意的是，该方案采用温和，有效，有氧和无配体条件。炔烃（包括芳烃，杂芳烃和脂族炔烃）以良好或优异的收率转化为相应的1,3-二炔烃。
• Two types of rhodium-catalyzed CS/CS metathesis reactions: formation of CS/CS bonds and CC/SS bonds
  作者：Mieko Arisawa、Yoko Tagami、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.040

  日期：2008.3

  A rhodium complex catalyzes two types of single bond metathesis reactions of two CS bonds depending on the added ligand: CS/CS to CS/CS metathesis and CS/CS to CC/SS metathesis. In the presence of a catalytic amount of RhH(PPh3)(4) and 1,1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf), two 1-alkylthioalkynes exchange alkylthio groups to give equilibrium mixtures of four 1-alkylthioalkynes. When tris(p-methoxyphenyl)phosphine or diphenylmethylphosphine is used, 1,3-butadiynes are obtained. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition metal-free dimerization of alkynes using hypervalent iodine reagents
  作者：Johannes Schörgenhumer、Mario Waser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.007

  日期：2016.4

  This communication describes the use of hypervalent iodine reagents to facilitate the homo-coupling of terminal alkynes. A variety of different aliphatic and aromatic alkynes were successfully dimerized when using acetoxy-benziodoxole as the activating agent under operationally simple transition metal-free conditions.

  该通报描述了使用高价碘试剂促进末端炔烃的均相偶联。当在操作简单的无过渡金属条件下使用乙酰氧基苯并恶唑作为活化剂时，各种不同的脂肪族和芳香族炔烃已成功二聚。