methyl 3-(((S)-4,5-dihydro-4-phenyloxazol-2-yl)methyl)-3-methylbutanoate | 1327278-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(((S)-4,5-dihydro-4-phenyloxazol-2-yl)methyl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 3,3-dimethyl-4-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]butanoate
• CAS: 1327278-03-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KLQYLEVFZDWEEF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(((S)-4,5-dihydro-4-phenyloxazol-2-yl)methyl)-3-methylbutanoate 在 platinum(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 75.0~100.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-methyl-3-((3R,5S)-2-oxo-5-phenylmorpholin-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-加氢（OOOH）制备α-氨基酸。范围和局限性

  摘要：

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。

  DOI：

  10.1002/asia.201100452
• 作为产物：
  描述：

  3-(((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl-carbamoyl)methyl)-3-methylbutanoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl 3-(((S)-4,5-dihydro-4-phenyloxazol-2-yl)methyl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-加氢（OOOH）制备α-氨基酸。范围和局限性

  摘要：

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。

  DOI：

  10.1002/asia.201100452

文献信息

• Preparation of α-Amino Acids by Oxidative Oxazoline-Oxazinone Rearrangement-Hydrogenation (OOOH). Scope and Limitations
  作者：Chaomin Liu、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1002/asia.201100452

  日期：2011.8.1

  The range and scope of the oxidative oxazoline–oxazinone rearrangement–hydrogenation sequence (OOOH)—a short, direct asymmetric synthesis of α‐amino acids from carboxylic acids—was explored. The highest yet reported diastereoselectivity for hydrogenation of the oxazinone CN bond (d.r.=>80:1) is disclosed and rationalized with the aid of ab initio molecular calculations.

  研究了氧化恶唑啉-恶嗪酮重排-氢化序列（OOOH）的范围和范围，即由羧酸短而直接地不对称合成α-氨基酸。公开了迄今报道的最高的对恶嗪酮C hydrogenN键氢化的非对映选择性（dr => 80：1），并借助从头算分子的方法使之合理化。