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2,2,2-trichloroethyl (8E)-8-[(Z)-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-ylidene)methyl]-13,15-dioxa-4-azatricyclo[8.7.0.012,16]heptadeca-1(17),8,10,12(16)-tetraene-4-carboxylate | 1311148-21-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
2,2,2-trichloroethyl (8E)-8-[(Z)-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-ylidene)methyl]-13,15-dioxa-4-azatricyclo[8.7.0.012,16]heptadeca-1(17),8,10,12(16)-tetraene-4-carboxylate
英文别名
——
2,2,2-trichloroethyl (8E)-8-[(Z)-(2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-ylidene)methyl]-13,15-dioxa-4-azatricyclo[8.7.0.012,16]heptadeca-1(17),8,10,12(16)-tetraene-4-carboxylate化学式
CAS
1311148-21-6
化学式
C23H24Cl3NO7
mdl
——
分子量
532.805
InChiKey
XMTHSFFAQHJVJT-BSJPVGLISA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.4
  • 重原子数:
    34
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.48
  • 拓扑面积:
    83.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    7

反应信息

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文献信息

  • Concise Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine via a Transannulation Strategy: Development of a Facile Reductive oxy-Nazarov Cyclization
    作者:Wei-Dong Z. Li、Wei-Guo Duo、Cheng-Han Zhuang
    DOI:10.1021/ol201390r
    日期:2011.7.1
    A concise total synthesis of (±)-cephalotaxine (1) has been achieved from dioxolanone derivative 15 via a transannulation strategy. The key transformation is a facile reductive oxy-Nazarov cyclization as illustrated above, involving presumably a tethered 1,2-oxidopentadienyl cation species 7a or 7b, which represents a new variant of the oxy-Nazarov cyclization and constitutes an effective, regio- and
    从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了(±)-头孢他辛(1)的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应,大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b,它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体,并构成了有效的,区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。
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