Undeca-4,6-diyne-1,11-diol | 62518-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Undeca-4,6-diyne-1,11-diol
• 英文别名: undeca-4,6-diyne-1,11-diol
• CAS: 62518-92-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RTMLHCCMEUDYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Undeca-4,6-diyne-1,11-diol 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 、 (5R,7S)-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.25]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  π-路易斯酸催化加氢烷氧基化/水合反应由二炔二醇高效一步合成双螺缩酮

  摘要：

  失控旋转：由4,6-二炔-1，正二醇和5,7-二醇有效合成5-5-5、5-6和6-5-6双螺缩酮二炔-1，n-二醇的开发具有良好的收率。通常从每种底物中获得顺式和反式双螺酮混合物，分离出的顺式和反式双螺酮混合物进行相互转化以达到其平衡组成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100131
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 6-溴-己-5-炔-1-醇 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到Undeca-4,6-diyne-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  π-路易斯酸催化加氢烷氧基化/水合反应由二炔二醇高效一步合成双螺缩酮

  摘要：

  失控旋转：由4,6-二炔-1，正二醇和5,7-二醇有效合成5-5-5、5-6和6-5-6双螺缩酮二炔-1，n-二醇的开发具有良好的收率。通常从每种底物中获得顺式和反式双螺酮混合物，分离出的顺式和反式双螺酮混合物进行相互转化以达到其平衡组成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100131

文献信息

• Efficient One-Step Synthesis of Bis-Spiroketals from Diynediols by π-Lewis Acid-Catalyzed Hydroalkoxylation/Hydration
  作者：Ivan Volchkov、Kamlesh Sharma、Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1002/asia.201100131

  日期：2011.8.1

  Spiroling out of control: An efficient one‐step synthesis of 5‐5‐5, 5‐5‐6, and 6‐5‐6 bis‐spiroketals from 4,6‐diyne‐1,n‐diols and 5,7‐diyne‐1,n‐diols has been developed with good yields. A mixture of cis‐ and trans‐bis‐spiroketals were generally obtained from each substrate and the isolated cis‐ and trans‐bis‐spiroketals undergo interconversion to reach their equilibrium composition (see scheme).

  失控旋转：由4,6-二炔-1，正二醇和5,7-二醇有效合成5-5-5、5-6和6-5-6双螺缩酮二炔-1，n-二醇的开发具有良好的收率。通常从每种底物中获得顺式和反式双螺酮混合物，分离出的顺式和反式双螺酮混合物进行相互转化以达到其平衡组成（参见方案）。