methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carboxylate | 1311205-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole-5-carboxylate；methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)indole-5-carboxylate
• CAS: 1311205-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 339.358
• InChiKey: GZSUCGUIDUDBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 、 三氯乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Palladium‐Catalyzed Oxidative Trifluoromethylation of Indoles at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Shujun Chen、Xingliang Zhen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201100283

  日期：2011.5.23

  Trifluoromethylation of indoles has been performed successfully at room temperature by using a novel palladium‐catalyzed oxidation strategy. In this reaction, PhI(OAc)2 has been used as an oxidant and TMSCF3 as a trifluoromethylation reagent (see scheme). A palladium(II/IV) mechanism has been proposed for the formation of the aryl CCF3 bond.

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。