(R)-1,4,5-trimethyl-2,3-piperazinedione | 1017830-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,4,5-trimethyl-2,3-piperazinedione
• 英文别名: (R)-1,4,5-Trimethyl-2,3-piperazynodione；(5R)-1,4,5-trimethylpiperazine-2,3-dione
• CAS: 1017830-42-0
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: JMIMIVWPBFSACZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,4,5-trimethyl-2,3-piperazinedione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-1,4,5-trimethyl-2,3-piperazinedithione
  参考文献：
  名称：

  2,3-哌嗪并二酮及其二硫代类似物的构象性质，手性光谱和分子自组装

  摘要：

  通过将旋光的1,2-二胺与草酸二乙酯缩合来制备手性环草酰胺家族。用Lawesson试剂对产物进行亚硫酰化得到一系列手性的2，3-哌嗪二硫酮。使用量子力学DFT计算研究了标题化合物的分子几何结构，并将其与X射线晶体学结果进行了比较。杂环六元环优选在赤道位置具有C-5取代基的半椅构象，而在氮原子上的取代导致构象平衡中轴向形式的支配。轴向和赤道构象中扭曲的草酰胺发色团的相反螺旋度导致对应于两个π-π*电子跃迁的Cotton效应的相反符号。CD符号可以通过简单的螺旋度规则进行预测。对于2,3-哌嗪二硫酮而言，该规则也适用，其中硫取代羰基中的氧会导致吸收和CD谱带的红移。几种2，3-哌嗪二酮的晶体堆积分析表明，强NH···O产生链基序的C分子间氢键相互作用导致3-D网络的形成以及使用环状氢键基序带结构。

  DOI：

  10.1021/jo800037w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N(1),N(2)-dimethyl-1,2-diaminopropane 、 草酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-1,4,5-trimethyl-2,3-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  2,3-哌嗪并二酮及其二硫代类似物的构象性质，手性光谱和分子自组装

  摘要：

  通过将旋光的1,2-二胺与草酸二乙酯缩合来制备手性环草酰胺家族。用Lawesson试剂对产物进行亚硫酰化得到一系列手性的2，3-哌嗪二硫酮。使用量子力学DFT计算研究了标题化合物的分子几何结构，并将其与X射线晶体学结果进行了比较。杂环六元环优选在赤道位置具有C-5取代基的半椅构象，而在氮原子上的取代导致构象平衡中轴向形式的支配。轴向和赤道构象中扭曲的草酰胺发色团的相反螺旋度导致对应于两个π-π*电子跃迁的Cotton效应的相反符号。CD符号可以通过简单的螺旋度规则进行预测。对于2,3-哌嗪二硫酮而言，该规则也适用，其中硫取代羰基中的氧会导致吸收和CD谱带的红移。几种2，3-哌嗪二酮的晶体堆积分析表明，强NH···O产生链基序的C分子间氢键相互作用导致3-D网络的形成以及使用环状氢键基序带结构。

  DOI：

  10.1021/jo800037w

文献信息

• [EN] 1-((S)-1-(3-CHLORO-5-FLUORO-2-((4-(1H-PYRAZOL-1-YL)-2-METHYLQUINOLIN-8-YLOXY)METHYL)PHENYL)ETHYL)-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ (BK) B2 RECEPTOR ANTAGONIST FOR TREATING SKIN DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-((S)-1-(3-CHLORO-5-FLUORO-2-((4-(1H-PYRAZOL-1-YL)-2-MÉTHYLQUINOLIN-8-YLOXY)MÉTHYL)PHÉNYL)ÉTHYL)-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR B2 DE LA BRADYKININE (BK) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：PHARVARIS GMBH

  公开号：WO2020234479A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The invention relates to a compound according to general formula (I), which acts as a bradykinin (BK) B2 receptor antagonist; to a pharmaceutical composition containing one or more of the compound(s) of the invention; to a combination preparation containing at least one compound of the invention and at least one further active pharmaceutical ingredient; and to said compound(s) for use as in a method of treating a skin disorder; eye disease; ear disease; mouth, throat and respiratory disease; gastrointestinal disease; liver, gallbladder and pancreatic disease; urinary tract and kidney disease; disease of male genitale organs and female genitale organs; disease of the hormone system; metabolic disease; cardiovascular disease; blood disease; lymphatic disease; disorder of the central nervous system; brain disorder; musculoskeletal system disease; allergy disorder; pain; infectious disease; inflammatory disorder; injury; immunology disorder; cancer; hereditary disease; or edema. (I)

  该发明涉及一种符合一般式(I)的化合物，该化合物作为一种激肽酶B2（BK）受体拮抗剂；一种含有该发明化合物中的一个或多个化合物的药物组合物；一种含有至少一种该发明化合物和至少一种其他活性药物成分的联合制剂；以及用于治疗皮肤疾病、眼疾、耳疾、口腔、喉咙和呼吸道疾病、胃肠道疾病、肝脏、胆囊和胰腺疾病、泌尿道和肾脏疾病、男性生殖器官和女性生殖器官疾病、激素系统疾病、代谢性疾病、心血管疾病、血液疾病、淋巴疾病、中枢神经系统紊乱、脑部疾病、肌肉骨骼系统疾病、过敏疾病、疼痛、传染病、炎症性疾病、损伤、免疫学紊乱、癌症、遗传性疾病或水肿的方法中使用的该化合物。 (I)
• Conformational Properties, Chiroptical Spectra, and Molecular Self-Assembly of 2,3-Piperazinodiones and Their Dithiono Analogues
  作者：Barbara Piotrkowska、Małgorzata Myślińska、Maria Gdaniec、Aleksander Herman、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1021/jo800037w

  日期：2008.4.1

  3-piperazinedithiones. Molecular geometries of the title compounds were studied with the use of quantum mechanical DFT calculations and were compared to the X-ray crystallographic results. The heterocyclic six-membered ring adopted a half-chair conformation with the C-5 substituent preferably at the equatorial position, whereas a substitution at the nitrogen atoms resulted in domination of the axial form in the

  通过将旋光的1,2-二胺与草酸二乙酯缩合来制备手性环草酰胺家族。用Lawesson试剂对产物进行亚硫酰化得到一系列手性的2，3-哌嗪二硫酮。使用量子力学DFT计算研究了标题化合物的分子几何结构，并将其与X射线晶体学结果进行了比较。杂环六元环优选在赤道位置具有C-5取代基的半椅构象，而在氮原子上的取代导致构象平衡中轴向形式的支配。轴向和赤道构象中扭曲的草酰胺发色团的相反螺旋度导致对应于两个π-π*电子跃迁的Cotton效应的相反符号。CD符号可以通过简单的螺旋度规则进行预测。对于2,3-哌嗪二硫酮而言，该规则也适用，其中硫取代羰基中的氧会导致吸收和CD谱带的红移。几种2，3-哌嗪二酮的晶体堆积分析表明，强NH···O产生链基序的C分子间氢键相互作用导致3-D网络的形成以及使用环状氢键基序带结构。