(S)-2,6-diisopropylphenyl 2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-chlorophenyl)methyl)-2-nitrobutanoate | 1026059-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (S)-2,6-diisopropylphenyl 2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-chlorophenyl)methyl)-2-nitrobutanoate
• 英文别名: [2,6-di(propan-2-yl)phenyl] (2S)-2-[(R)-(4-chlorophenyl)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-nitrobutanoate
• CAS: 1026059-25-5
• 化学式: C₂₈H₃₇ClN₂O₆
• 分子量: 533.065
• InChiKey: KPPZJABNNRFKNF-YWEHKCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diisopropylphenyl 2-nitrobutanoate 、 (E)-tert-butyl 4-chlorobenzylidenecarbamate 在 H,⁴OMeQuin(⁶(⁹Anth)²Pyr)-bis(amidine)*HOTf 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2,6-diisopropylphenyl 2-((R)-(tert-butoxycarbonylamino)(4-chlorophenyl)methyl)-2-nitrobutanoate 、 2,6-diisopropylphenyl 2-((tert-butoxycarbonylamino)(4-chlorophenyl)methyl)-2-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Substitutedsyn-α,β-Diamino Acids 的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  已开发出高度非对映选择性和对映选择性添加取代的 α-硝基酯到亚胺。高非对映选择依赖于以下发现：手性质子催化剂 2b 和带有 2,6-二取代的 α-硝基芳基酯相结合，将底物控制的非对映选择提高到 >20:1，有利于顺式非对映异构体。此外，手性催化剂通过控制其中偶氮甲碱 pi 面被区分的添加步骤，提供了 99% 水平的对映选择。双功能手性质子酸催化剂使这些反应能够在无需单独预活化任一底物的情况下进行，从而形成用于形成 α,β-二氨基苯丙氨酸衍生物的简单合成方案。

  DOI：

  10.1021/ja8011808