(1S,2S,3S,4S,5R)-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl (2S,2'S)-bis[(acetoxy)(phenyl)ethanoate] | 1011267-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S,5R)-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl (2S,2'S)-bis[(acetoxy)(phenyl)ethanoate]
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S,5R)-2-[(2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetyl]oxy-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-bicyclo[3.1.0]hexanyl] (2S)-2-acetyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 1011267-67-6
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₁₀
• 分子量: 567.552
• InChiKey: WEBBMOLFVDNHNR-XJCWTJKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5R)-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl (2S,2'S)-bis[(acetoxy)(phenyl)ethanoate] 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5R)-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的构象受限类似物双环[3.1.0]己烷衍生物。

  摘要：

  描述了合成双环[3.1.0]己烷衍生的构象受限的β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的途径。利用两个环系统之间的拟对映体关系来开发从单个前体提供两个靶标的途径。关键步骤包括由环己烷-1,4-二酮制得的环氧酮的碱促进的环收缩，得到双环[3.1.0]己烷环系统，以及涉及用O-乙酰基-（S）-酯化的后期拆分过程。扁桃酸。

  DOI：

  10.1021/ol703041y
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 、 (S)-(+)-α-乙酰氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R)-4-azido-1-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl (2S,2'S)-bis[(acetoxy)(phenyl)ethanoate] 、 (1R,2R,3R,4R,5S)-4-azido-1-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diyl (2S,2'S)-bis[(acetoxy)(phenyl)ethanoate]
  参考文献：
  名称：

  合成β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的构象受限类似物双环[3.1.0]己烷衍生物。

  摘要：

  描述了合成双环[3.1.0]己烷衍生的构象受限的β-阿拉伯呋喃糖基环和α-半呋喃呋喃糖基环的途径。利用两个环系统之间的拟对映体关系来开发从单个前体提供两个靶标的途径。关键步骤包括由环己烷-1,4-二酮制得的环氧酮的碱促进的环收缩，得到双环[3.1.0]己烷环系统，以及涉及用O-乙酰基-（S）-酯化的后期拆分过程。扁桃酸。

  DOI：

  10.1021/ol703041y