(E)-3-(4-Diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone | 476487-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-Diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-3-[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 476487-26-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: VPCTZBMPWKCWMR-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-Diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Dual Photochromic Properties of 4-Dialkylamino-2-hydroxychalcones

  摘要：

  4-二烷基氨基-2-羟基查耳酮[3-(4-二烷基氨基-2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮]在中性壬烷溶剂中发生了可逆的 E/Z 光子异构化反应，量子产率良好（0.2-0.4）。光-Z-异构体的吸收带与 E-异构体相比明显红移。加入酸后，光-Z-异构体转化为黄基离子，并竞争性地还原为 E-异构体。在乙醇水溶液中，查耳酮和黄基离子之间的光致变色相互转化发生得相当缓慢，而且不太广泛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.827
• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-4'-methoxyflavylium perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(4-Diethylamino-2-hydroxy-phenyl)-1-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Dual Photochromic Properties of 4-Dialkylamino-2-hydroxychalcones

  摘要：

  4-二烷基氨基-2-羟基查耳酮[3-(4-二烷基氨基-2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-丙烯-1-酮]在中性壬烷溶剂中发生了可逆的 E/Z 光子异构化反应，量子产率良好（0.2-0.4）。光-Z-异构体的吸收带与 E-异构体相比明显红移。加入酸后，光-Z-异构体转化为黄基离子，并竞争性地还原为 E-异构体。在乙醇水溶液中，查耳酮和黄基离子之间的光致变色相互转化发生得相当缓慢，而且不太广泛。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.827

文献信息

• Hydrolysis of Benzopyrylium Dyes - An Application of the Concept of Chemical Hardness
  作者：Heike Lietz、G�nter Haucke、Peter Czerney、Birgit John

  DOI：10.1002/prac.199633801142

  日期：——

  A systematic study on the relationship between the substitution pattern, the pK(a) values, and spectral properties of flavylium cations and the respective-(CH2)(2)-bridged analoga (5,6-dihydrobenzo[c]xanthylium cations) is given in order to find rules concerning their spectral behaviour and their chemical reactivity.Our results show that the concept of chemical hardness can explain the different reactivity of 4'- and 7'-substituted flavylium ions against HO-. The pK(a) values of these species, which can act as a measure of reactivity with respect to a nucleophile, correlate linearly with the absolute hardness calculated from half the energy gap between the frontier orbitals. Since the longest-wavelength UV/VIS absorption maximum is mainly determined by the HOMO-LUMO transition, an analogous linear correlation is obtained between the spectral 0-0 transition and the pK(a) value. Deviations from these correlations are assumed to be due to steric effects.