5-Benzyloxy-4-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid benzylamide | 161235-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-4-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-4-nitro-3-phenylmethoxy-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 161235-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄
• 分子量: 352.349
• InChiKey: IVPWJFMGSZBMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-4-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid benzylamide 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-Benzyl-7-benzyloxy-3,5-dihydro-pyrazolo[4,3-d][1,2,3]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Bis-benzyloxy-3,8-dinitro-dipyrazolo[1,5-a;1',5'-d]pyrazine-4,9-dione 、 苄胺 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到5-Benzyloxy-4-nitro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709