(R)-ethyl-4-phenylpentanoate | 51259-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl-4-phenylpentanoate
• 英文别名: ethyl 4-phenylpentanoate；D-4-phenyl-valeric acid ethyl ester；D-4-Phenyl-valeriansaeure-aethylester；(r)-Ethyl-4-phenylpentanoate；ethyl (4R)-4-phenylpentanoate
• CAS: 51259-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RTKUZWLACYGDPR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.992 g/cm3(Temp: 18.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl-4-phenylpentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(-)-R-4-Phenylpentansaeure
  参考文献：
  名称：

  有机催化高对映选择性Knoevenagel缩合：在合成各种手性酰胺衍生物中的应用

  摘要：

  摘要在这项工作中，设计，合成并成功地将有效的有机催化剂用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯化合物处理不同的α-支化醛，可在温和的反应条件下获得高达97％的收率和高达99.68：0.32的优异收率。此外，Knoevenagel产品以更高的对映选择性被转化为不同的手性酰胺衍生物。 图形概要我们已经设计并合成了有效的手性有机催化剂，并成功地应用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯衍生物处理不同的α-支化醛，从而得到对映异构体富集的Knoevenagel产品，其化学动力学产率高达99.68 0.32，化学产率更高（高达97％）。此外，Knoevenagel加合物被转化为对映体富集的有价值的γ-烷基取代的酰胺，而对映体比例没有损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01670-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-diethyl-2-(2-phenylpropyl)malonate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(R)-ethyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Knoevenagel缩合

  摘要：

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006319

文献信息

• The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation
  作者：Anna Lee、Anna Michrowska、Sarah Sulzer-Mosse、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201006319

  日期：2011.2.11

  116 years after the discovery of the Knoevenagel condensation, the first catalytic asymmetric variant has been developed. Dynamic kinetic resolution in the reaction of α‐branched aldehydes with malonates in the presence of a newly designed and readily available modified cinchona amine catalyst gives the corresponding alkylidene malonates in high enantioselectivity (see scheme).

  在发现Knoevenagel缩合反应116年后，开发了第一个催化不对称变体。在新设计且易于获得的改性金鸡纳胺催化剂存在下，α-支链醛与丙二酸酯反应的动态动力学拆分可得到高对映选择性的相应亚烷基丙二酸酯（参见方案）。
• A Photoenzymatic Strategy for Radical‐Mediated Stereoselective Hydroalkylation with Diazo Compounds
  作者：Xinyu Duan、Dong Cui、Zhiguo Wang、Dannan Zheng、Linye Jiang、Wen‐Yu Huang、Yi‐Xia Jia、Jian Xu

  DOI：10.1002/anie.202214135

  日期：2023.1.26

  A photoenzymatic strategy for radical-mediated stereoselective hydroalkylation with diazo compounds has been developed. By this method, a series of γ-chiral carbonyl compounds were synthesized in high yields and stereoselectivities.

  已经开发了一种用于重氮化合物的自由基介导的立体选择性加氢烷基化的光酶促策略。通过该方法，以高产率和立体选择性合成了一系列γ-手性羰基化合物。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 329,341
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• The organocatalytic highly enantioselective Knoevenagel condensation: applications in the synthesis of various chiral amide derivatives
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、Balakrishnan Sankar

  DOI：10.1007/s13738-019-01670-x

  日期：2019.9

  different α-branched aldehydes were treated with various malonate derivatives to give enantiomerically enriched Knoevenagel products with higher chemical yield (up to 97%) and excellent e.r up to 99.68 0.32 via dynamic kinetic resolution. Further the Knoevenagel adduct was converted into enantiomerically enriched valuable γ-alkyl-substituted amides without loss in enantiomeric ratio.

  摘要在这项工作中，设计，合成并成功地将有效的有机催化剂用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯化合物处理不同的α-支化醛，可在温和的反应条件下获得高达97％的收率和高达99.68：0.32的优异收率。此外，Knoevenagel产品以更高的对映选择性被转化为不同的手性酰胺衍生物。 图形概要我们已经设计并合成了有效的手性有机催化剂，并成功地应用于Knoevenagel缩合反应。在该反应中，用各种丙二酸酯衍生物处理不同的α-支化醛，从而得到对映异构体富集的Knoevenagel产品，其化学动力学产率高达99.68 0.32，化学产率更高（高达97％）。此外，Knoevenagel加合物被转化为对映体富集的有价值的γ-烷基取代的酰胺，而对映体比例没有损失。