(2-((2S,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1360081-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((2S,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[2-[(2S,3R,6S)-3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethoxy]silane
• CAS: 1360081-90-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: DEGMOIQANOOXJD-HMXCVIKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-((2S,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 2-((2S,4S,5S,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 (-)-Lasonolide A 的两个四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-lasonolide A 的两个功能化四氢吡喃亚基的立体选择性合成。这些四氢吡喃环是使用催化不对称杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤构建的。存在于上四氢吡喃环中的 C22 季立体中心是通过立体选择性烷基化构建的，底部四氢吡喃的 C9 羟基立体化学是通过立体选择性环氧化和区域选择性环氧化物开环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo202631e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydro-2H-pyran-4(3H)-one 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-((2S,5R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 (-)-Lasonolide A 的两个四氢吡喃环的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 (-)-lasonolide A 的两个功能化四氢吡喃亚基的立体选择性合成。这些四氢吡喃环是使用催化不对称杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤构建的。存在于上四氢吡喃环中的 C22 季立体中心是通过立体选择性烷基化构建的，底部四氢吡喃的 C9 羟基立体化学是通过立体选择性环氧化和区域选择性环氧化物开环反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo202631e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Both Tetrahydropyran Rings of the Antitumor Macrolide, (−)-Lasonolide A
  作者：Arun K. Ghosh、Guo-Bao Ren

  DOI：10.1021/jo202631e

  日期：2012.3.2

  Stereoselective syntheses of both functionalized tetrahydropyran subunits of (−)-lasonolide A are described. These tetrahydropyran rings were constructed using catalytic asymmetric hetero Diels–Alder reactions as the key steps. The C22 quaternary stereocenter present in the upper tetrahydropyran ring was constructed by a stereoselective alkylation, and the C9 hydroxy stereochemistry of the bottom tetrahydropyran

  描述了 (-)-lasonolide A 的两个功能化四氢吡喃亚基的立体选择性合成。这些四氢吡喃环是使用催化不对称杂 Diels-Alder 反应作为关键步骤构建的。存在于上四氢吡喃环中的 C22 季立体中心是通过立体选择性烷基化构建的，底部四氢吡喃的 C9 羟基立体化学是通过立体选择性环氧化和区域选择性环氧化物开环反应构建的。