2,8-dichloro-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole | 1362859-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dichloro-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 2,8-Dichloro-5,11-dihexyl-indolo(3,2-b)carbazole；2,8-dichloro-5,11-dihexylindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1362859-90-2
• 化学式: C₃₀H₃₄Cl₂N₂
• 分子量: 493.519
• InChiKey: ZJSGKYBWJRKSLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-dichloroindolo[3,2-b]carbazole 、 溴己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2,8-dichloro-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Substitution effect on molecular packing and transistor performance of indolo[3,2-b]carbazole derivatives

  摘要：

  在这份手稿中，设计并合成了两种吲哚并[3,2-b]咔唑（ICZ）的氯代衍生物：2,8-二氯-吲哚并[3,2-b]咔唑（CICZ）和2,8-二氯-5,11-二己基-吲哚并[3,2-b]咔唑（CHICZ）。CICZ和CHICZ的唯一区别在于N-5和N-11位置是否有长烷基侧链。有趣的是，CICZ和CHICZ表现出相似的热学、光学和电化学性质，而它们的固态分子堆积图案和相应的电荷传输性质却大不相同。事实证明，N-5和N-11位置的烷基链不仅增强了化合物的溶解度和自组织性，还使分子堆积从人字形（CICZ）转变为一维π-π堆积（CHICZ）。此外，CICZ几乎没有观察到场效应性能，而CHICZ的薄膜迁移率高达0.14 cm2 V-1 s-1，单晶迁移率高达0.5 cm2 V-1 s-1。这些结果证实，化学取代是一种强大的分子设计工具，可以调节有机半导体的分子堆积图案及其相应的电子性质。

  DOI：

  10.1039/c1jm14891e

文献信息

• Substitution effect on molecular packing and transistor performance of indolo[3,2-b]carbazole derivatives
  作者：Guangyao Zhao、Huanli Dong、Huaping Zhao、Lang Jiang、Xiaotao Zhang、Jiahui Tan、Qing Meng、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c1jm14891e

  日期：——

  In this manuscript, two chloro-substituted derivatives of indolo[3,2-b]carbazole (ICZ), 2,8-dichloro-indolo[3,2-b]carbazole (CICZ) and 2,8-dichloro-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole (CHICZ) were designed and synthesized. The only difference between CICZ and CHICZ is at the N-5 and N-11 positions with or without long alkyl side chains. Interestingly, CICZ and CHICZ exhibited similar thermal, optical, and electrochemical properties, while their molecular packing motifs in solid state and corresponding charge transport properties were significantly different. The alkyl chains at N-5 and N-11 positions were proved not only enhancing the solubility and self-organization of the compounds but also shifting the molecular packing from herringbone (CICZ) to one-dimensional π–π stacking (CHICZ). Moreover, nearly no field-effect performance was observed for CICZ, while the mobility of CHICZ was as high as 0.14 cm2 V−1 s−1 for its thin films and 0.5 cm2 V−1 s−1 for its single crystals. These results confirmed that the chemical substitutions are a powerful molecular design tool to tune the molecular packing motifs of organic semiconductors and their corresponding electronic properties.

  在这份手稿中，设计并合成了两种吲哚并[3,2-b]咔唑（ICZ）的氯代衍生物：2,8-二氯-吲哚并[3,2-b]咔唑（CICZ）和2,8-二氯-5,11-二己基-吲哚并[3,2-b]咔唑（CHICZ）。CICZ和CHICZ的唯一区别在于N-5和N-11位置是否有长烷基侧链。有趣的是，CICZ和CHICZ表现出相似的热学、光学和电化学性质，而它们的固态分子堆积图案和相应的电荷传输性质却大不相同。事实证明，N-5和N-11位置的烷基链不仅增强了化合物的溶解度和自组织性，还使分子堆积从人字形（CICZ）转变为一维π-π堆积（CHICZ）。此外，CICZ几乎没有观察到场效应性能，而CHICZ的薄膜迁移率高达0.14 cm2 V-1 s-1，单晶迁移率高达0.5 cm2 V-1 s-1。这些结果证实，化学取代是一种强大的分子设计工具，可以调节有机半导体的分子堆积图案及其相应的电子性质。