2,8-dichloroindolo[3,2-b]carbazole | 882030-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dichloroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 2,8-Dichloro-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 882030-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 325.197
• InChiKey: SKWFKUHAPYKUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloroindolo[3,2-b]carbazole 、 1-十二基-4-碘苯 在 铜 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 邻二氯苯 作用下， 反应 24.0h， 以68.5%的产率得到2,8-dichloro-5,11-bis(4-dodecylphenyl)indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  聚吲哚并[3,2- b ]咔唑类：用于有机薄膜晶体管的新型p沟道半导体聚合物

  摘要：

  描述了新型的基于吲哚并咔唑的共轭聚合物聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）的合成和场效应晶体管（FET）特性。dichloroindolo [3,2-的Dehalogenative偶联聚合b ]咔唑用Zn /的NiCl 2 / PPH 3 /2.2'-dipyridil得到相应的聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）类，而氧化偶联聚合吲哚并[ 3,2- b ]咔唑与FeCl 3进行区域选择性反应，得到聚（吲哚[3,2- b]咔唑-2,8-二基）s。这些聚合物的结晶和光学性质是不同的，具体取决于主链连接和外围取代的区域化学。使用这些聚合物半导体的薄膜晶体管器件表现出p沟道FET行为，主要由取代和骨架​​键（2,8-或3,9-键）的性质决定。由FeCl 3聚合获得的溶液处理的聚吲哚并[3,2- b ]咔唑薄膜半导体通常具有更好的FET性能。

  DOI：

  10.1021/ma0612069
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,8-dichloroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Substitution effect on molecular packing and transistor performance of indolo[3,2-b]carbazole derivatives

  摘要：

  在这份手稿中，设计并合成了两种吲哚并[3,2-b]咔唑（ICZ）的氯代衍生物：2,8-二氯-吲哚并[3,2-b]咔唑（CICZ）和2,8-二氯-5,11-二己基-吲哚并[3,2-b]咔唑（CHICZ）。CICZ和CHICZ的唯一区别在于N-5和N-11位置是否有长烷基侧链。有趣的是，CICZ和CHICZ表现出相似的热学、光学和电化学性质，而它们的固态分子堆积图案和相应的电荷传输性质却大不相同。事实证明，N-5和N-11位置的烷基链不仅增强了化合物的溶解度和自组织性，还使分子堆积从人字形（CICZ）转变为一维π-π堆积（CHICZ）。此外，CICZ几乎没有观察到场效应性能，而CHICZ的薄膜迁移率高达0.14 cm2 V-1 s-1，单晶迁移率高达0.5 cm2 V-1 s-1。这些结果证实，化学取代是一种强大的分子设计工具，可以调节有机半导体的分子堆积图案及其相应的电子性质。

  DOI：

  10.1039/c1jm14891e

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLOCARBAZOLES
  申请人：Wu Yiliang

  公开号：US20090036689A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A substituted indolocarbazole comprising at least one optionally substituted thienyl.

  一种含有至少一个可选择取代的噻吩基团的取代吲哚吡喃。
• 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210008697A

  公开（公告）日：2021-01-25

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

  本规范涉及标记为化学式1的化合物，包括所述化合物的涂层组合物，以及使用所述涂层组合物形成的有机发光器件及其制造方法。
• US8110690B2
  申请人：——

  公开号：US8110690B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• US8609867B2
  申请人：——

  公开号：US8609867B2

  公开（公告）日：2013-12-17
• Polyindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles:  A New Class of p-Channel Semiconductor Polymers for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Yuning Li、Yiliang Wu、Beng S. Ong

  DOI：10.1021/ma0612069

  日期：2006.9.1

  The synthesis and field-effect transistor (FET) properties of a novel class of indolocarbazole-based conjugated polymers, poly(indolo[3,2-b]carbazole)s, are described. Dehalogenative coupling polymerization of dichloroindolo[3,2-b]carbazoles with Zn/NiCl2/PPh3/2.2‘-dipyridil gave the corresponding poly(indolo[3,2-b]carbazole)s, while oxidative coupling polymerization of indolo[3,2-b]carbazoles with

  描述了新型的基于吲哚并咔唑的共轭聚合物聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）的合成和场效应晶体管（FET）特性。dichloroindolo [3,2-的Dehalogenative偶联聚合b ]咔唑用Zn /的NiCl 2 / PPH 3 /2.2'-dipyridil得到相应的聚（吲哚并[3,2- b ]咔唑）类，而氧化偶联聚合吲哚并[ 3,2- b ]咔唑与FeCl 3进行区域选择性反应，得到聚（吲哚[3,2- b]咔唑-2,8-二基）s。这些聚合物的结晶和光学性质是不同的，具体取决于主链连接和外围取代的区域化学。使用这些聚合物半导体的薄膜晶体管器件表现出p沟道FET行为，主要由取代和骨架​​键（2,8-或3,9-键）的性质决定。由FeCl 3聚合获得的溶液处理的聚吲哚并[3,2- b ]咔唑薄膜半导体通常具有更好的FET性能。