isopropyl 4-iodo-5-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxylate | 1235983-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: isopropyl 4-iodo-5-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-iodo-5-phenylpyrazole-1-carboxylate
• CAS: 1235983-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 356.163
• InChiKey: LZFBCVWVSCLGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-iodo-5-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 以67%的产率得到isopropyl 5-phenyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Controlled Oxidative Aromatization in Iodocyclization: Switchable Access to Dihydropyrazoles and Pyrazoles

  摘要：

  Switchable access to dihydropyrazoles and pyrazoles has been developed from common hydrazides by reagent-controlled iodocyclization. Controlling the oxidative aromatization In iodocyclization for heterocycles is reported for the first time, and this methodology maximally utilizes the dual nature of iodine.

  DOI：

  10.1021/ol101365x
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-(3-phenyl-2-propyn-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到isopropyl 4-iodo-5-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reagent-Controlled Oxidative Aromatization in Iodocyclization: Switchable Access to Dihydropyrazoles and Pyrazoles

  摘要：

  Switchable access to dihydropyrazoles and pyrazoles has been developed from common hydrazides by reagent-controlled iodocyclization. Controlling the oxidative aromatization In iodocyclization for heterocycles is reported for the first time, and this methodology maximally utilizes the dual nature of iodine.

  DOI：

  10.1021/ol101365x