(8aR)-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate | 1138161-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (8aR)-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(8aR)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxo-2-phenylmethoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-6-chloroindole-1-carboxylate
• CAS: 1138161-24-6
• 化学式: C₃₃H₃₈ClN₃O₆
• 分子量: 608.134
• InChiKey: XKNJZQZNAPKKFL-KWRHIPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,13R,15R)-7-chloro-12,12-dimethyl-21-phenylmethoxy-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-20,22-dione 、
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093
• 作为产物：
  描述：

  (2R,Z/E)-tert-butyl 3-(3-(2-(benzyloxycarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)pyrrolidin-1-yl)-3-oxo-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)prop-1-enyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate 在 四溴化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(8aR)-tert-butyl 3-((2-(benzyloxy)-3-hydroxy-8a-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-dioxo-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化途径为烯丙基化的吲哚生物碱：马尔布兰酰胺B和短叶酰胺B的合成，并向stephacidin A迈进

  摘要：

  异戊二烯基吲哚生物碱，malbrancheamide B和brevianamide B的合成已经完成，首先是使用Seebach“手性的自我复制”方法创建的异戊二烯基脯氨酸衍生物，然后使用阳离子级联序列作为形成晚分子的关键步骤。桥联二酮哌嗪中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.093

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of ent-Malbrancheamide B
  作者：Frederic Frebault、Nigel S. Simpkins、Ashley Fenwick

  DOI：10.1021/ja900688y

  日期：2009.4.1

  A concise enantioselective synthesis of the fungal metabolite ent-malbrancheamide B was accomplished through the union of a C-prenylated proline derivative and a substituted indole pyruvic acid SEM enol ether, followed by a cationic double cyclization as the key step.