3,4-Dihydroxydec-5-ynoic acid | 910895-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydroxydec-5-ynoic acid
• 英文别名: 3,4-dihydroxydec-5-ynoic acid
• CAS: 910895-58-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: XSTHUGLXRGAUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydroxydec-5-ynoic acid 在 silver(I) nitrate on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-(5-butylfuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代的-2-呋喃基乙酸的一般路线：Placorsin B的简要合成

  摘要：

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.120
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-Dihydroxydec-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-取代的-2-呋喃基乙酸的一般路线：Placorsin B的简要合成

  摘要：

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.120

文献信息

• A general route to 5-substituted-2-furylacetic acids: a brief synthesis of plakorsin B
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Andrew W.T. Smith、Mark J. O’Halloran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.120

  日期：2010.1

  3,4-Dihydroxy-5-alkynylcarboxylic acids, readily obtained by the addition of lithium acetylides to α-acetoxysuccinic anhydride followed by reduction and hydrolysis, undergo smooth silver(I)-catalysed 5-endo-dig cyclisations and in situ dehydration to give excellent overall yields of 5-substituted-2-furylacetic acids, including the natural metabolite plakorsin B.

  通过向α-乙酰氧基琥珀酸酐中添加乙炔化锂，然后进行还原和水解，很容易获得3,4-二羟基-5-炔基羧酸，将其进行光滑的银（I）催化的5-内挖-环化并原位脱水，得到包括天然代谢产物plakorsin B在内的5-取代2-呋喃基乙酸的总收率极高。