ethyl (R)-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butylate | 1187242-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butylate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-[(2S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butanoate
• CAS: 1187242-50-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: TTWKPYIFIJCLDI-DWIQEWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butylate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acrylate 、 甲基溴化镁 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (R)-3-[(2S,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]butylate
  参考文献：
  名称：

  25-羟基维生素D 3的1α- C-甲基类似物的合成：与突变型维生素D受体Arg274Leu的相互作用

  摘要：

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.029

文献信息

• Synthesis of a 1α-C-methyl analogue of 25-hydroxyvitamin D3: interaction with a mutant vitamin D receptor Arg274Leu
  作者：Shinobu Honzawa、Naoyuki Takahashi、Atsushi Yamashita、Takayuki Sugiura、Masaaki Kurihara、Midori A. Arai、Shigeaki Kato、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.029

  日期：2009.8

  Vitamin D3 analogues have been developed for a mutant vitamin D receptor (VDR), Arg274Leu. The mutant VDR has a mutation at Arg274, which forms an important hydrogen bond with 1α-OH of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 to anchor the ligand tightly in the VDR ligand binding pocket. Stereoselective synthesis of the A-ring part of the novel vitamin D analogue, 2α-(3-hydroxypropyl)-1α-methyl-25-hydroxyvitamin

  已开发出维生素D 3类似物用于突变型维生素D受体（VDR）Arg274Leu。突变型VDR在Arg274处具有一个突变，该突变与1α，25-二羟基维生素D 3的1α-OH形成重要的氢键，从而将配体紧密地锚定在VDR配体结合袋中。从d-半乳糖立体合成了新型维生素D类似物2α-（3-羟丙基）-1α-甲基-25-羟基维生素D 3（4）的A环部分，并引入了以下关键步骤：甲基和烯丙基的手性结构单元。新的类似物4约为。活性是天然激素1α，25-二羟基维生素D 3（1的7.3倍））。