1-(tert-butylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)aziridine | 1039768-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)aziridine
• 英文别名: (1-Tert-butylsulfonylaziridin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1039768-39-2
• 化学式: C₉H₂₁NO₂SSi
• 分子量: 235.423
• InChiKey: SLLFJQZRNZPXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)aziridine 、 2-萘硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-methyl-N-(2-(naphthalen-2-ylthio)-2-(trimethylsilyl)ethyl)propane-2-sulfonamide 、 2-methyl-N-(2-(naphthalen-2-ylthio)-2-(trimethylsilyl)ethyl)propane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的氮丙啶的α-去质子化/亲电捕获来形成末端氮丙啶。

  摘要：

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。

  DOI：

  10.1021/ol801224g
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)aziridine 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以59%的产率得到1-(tert-butylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  使用微反应器生成和反应 N-（叔丁基磺酰基）氮丙啶基锂

  摘要：

  N-叔丁基磺酰基（Bus）-α-苯基氮丙啶基锂通过 N-Bus-2-苯基氮丙啶与正丁基锂在 -28 °C 的微流系统中反应有效生成，尽管温度低得多，例如 -78 °C需要间歇式反应器。随后与各种亲电试剂反应得到相应的 α-取代 N-Bus-2-苯基氮丙啶。N-Bus-氮丙啶与 s-BuLi 的去质子化也是通过使用微流系统在 -78 °C 下实现的，所得 N-Bus-氮丙啶基锂与亲电试剂反应得到取代的 N-Bus-氮丙啶。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.1060

文献信息

• Lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl-activated ethylene aziridines
  作者：Jianhui Huang、Stephen P. Moore、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b815957b

  日期：——

  A detailed study on the lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl ethylene aziridines is described. The optimum results required use of a N-2,4,6-tri-iso-propylbenzenesulfonyl activating group and lithiation using 3 equiv. of s-BuLi–PMDETA for 1 minute before addition of the electrophile. In situ trapping with Me3SiCl was also successful. Electrophilic trapping with aldehydes provided a stereoselective

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。