1-benzyl-4-cyanoimidazole | 1000980-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyanoimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-1H-imidazole-4-carbonitrile；1-Benzylimidazole-4-carbonitrile；1-benzylimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1000980-03-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: NDUZTXCXOMAYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 1-苄基-4-溴咪唑 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 C₄₄H₆₂NO₅PPdS^(1-) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-benzyl-4-cyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基氯化物和溴化物的通用实用钯催化氰化

  摘要：

  安全操作：无毒氰化物源 K 4 [Fe(CN) 6 ]⋅3 H 2 O 可用于（杂）芳基卤化物的氰化。钯环催化剂的应用可防止催化剂形成过程中中毒，从而实现低催化剂负载、快速反应时间和广泛的杂环底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201304188

文献信息

• Regiochemistry of N-substitution of some 4(5)-substituted imidazoles under solvent-free conditions
  作者：Larisa Oresmaa、Helena Taberman、Matti Haukka、Pirjo Vainiotalo、Paula Aulaskari

  DOI：10.1002/jhet.5570440632

  日期：2007.11

  Imidazole-4(5)-carboxaldehyde and 4(5)-cyanoimidazole were N-benzylated and N-methylated using benzyl chloride and methyl iodide on zinc oxide (ZnO), alumina, and KF/alumina under basic conditions without solvent. Triethylamine (Et3N) or potassium carbonate was added as base in the reactions on ZnO and alumina. Imidazole-4(5)-carboxaldehyde was also benzylated on silica and carbon nanotubes. The effect

  在碱性条件下，在无溶剂的情况下，使用苄基氯和甲基碘在氧化锌（ZnO），氧化铝和KF /氧化铝上对N-苄基化和N-甲基化咪唑4（5）-甲醛和4（5）-氰基咪唑。在ZnO和氧化铝上的反应中，加入三乙胺（Et 3 N）或碳酸钾作为碱。咪唑-4（5）-甲醛在二氧化硅和碳纳米管上也被苄基化。研究了碱和固体对1,4-和1,5-取代的化合物的产物分布的影响。在某些情况下，咪唑-4（5）-甲醛和4（5）-氰基咪唑的产物比率不同。在KF /氧化铝上的反应中，两种化合物都偏爱1,4-产物。Et 3的组合N和ZnO有利于1,5-产物，但是腈的作用并不那么明显。当在催化量的氯化锌以Et 3 N为碱的条件下进行醛的N-苄基化和甲基化时，产物分布与在ZnO上的反应相同。在ZnCl 2存在下，腈在ZnO上给出不同的产物比率。另外，当咪唑在KF /氧化铝上被苄基化时，产生了N-苄基咪唑和1，3-二苄基咪唑的混合物。当使用两当量的苄基氯时，仅提供后者的产物。