dimethyl 2-cyclohexylidene-3-methylsuccinate | 1228642-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-cyclohexylidene-3-methylsuccinate
• 英文别名: Dimethyl 2-cyclohexylidene-3-methylbutanedioate；dimethyl 2-cyclohexylidene-3-methylbutanedioate
• CAS: 1228642-61-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: XMAQTBCQGPFUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-cyclohexylidene-3-methylsuccinate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到methyl 2-(2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-3-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁二酸二甲酯 、 环己酮 在 potassium tert-butylate 、 硫酸 作用下， 以 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到dimethyl 2-cyclohexylidene-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Bromine-Induced Facile Synthesis of Butenolides and Spirobutenolides from Sterically Congested Tetrasubstituted Dialkyl Alkylidene Succinates

  摘要：

  从立体拥挤的四取代二烷基烯基琥珀酸酯出发，通过溴诱导的脱烷基化区域选择性分子内环化及脱溴化氢反应途径，已经证明了合成几种二烷基取代的丁烯内酯和螺丁烯内酯并生成四级碳中心的简便通用方法。对形成丁烯内酯的机理方面也进行了简要描述。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219233

文献信息

• Bromine-Induced Facile Synthesis of Butenolides and Spirobutenolides from Sterically Congested Tetrasubstituted Dialkyl Alkylidene Succinates
  作者：Narshinha Argade、Ramesh Patel

  DOI：10.1055/s-0029-1219233

  日期：2010.4

  Starting from sterically congested tetrasubstituted dialkyl alkylidene succinates, facile general approach to several dialkyl substituted butenolides and spirobutenolides with the generation of quaternary carbon center has been demonstrated via bromine-induced dealkylative regioselective intramolecular cyclization and dehydrobromination pathway. The mechanistic aspects involved in the formation of butenolides have been also described in brief.

  从立体拥挤的四取代二烷基烯基琥珀酸酯出发，通过溴诱导的脱烷基化区域选择性分子内环化及脱溴化氢反应途径，已经证明了合成几种二烷基取代的丁烯内酯和螺丁烯内酯并生成四级碳中心的简便通用方法。对形成丁烯内酯的机理方面也进行了简要描述。
• Regio- and stereoselective selenium dioxide allylic oxidation of (E)-dialkyl alkylidenesuccinates to (Z)-allylic alcohols: Synthesis of natural and unnatural butenolides
  作者：Ramesh M. Patel、Vedavati G. Puranik、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1039/c1ob05709j

  日期：——

  allylic alcohol formation of dialkyl alkylidenesuccinates has been demonstrated to accomplish one-step syntheses of several essential butenolides and fused butenolidesvia an unusual E- to Z- carbon–carbon double bond isomerisation followed by the lactonization pathway. The observed regio- and stereoselective SeO2 allylic oxidation protocol has also been extended to the diastereoselective total synthesis

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。