4-(4-chloro-phenyl)-7,7-diethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carboxylic acid ethyl ester | 1164111-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-phenyl)-7,7-diethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7,7-diethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7,7-diethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carboxylate
• CAS: 1164111-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₃ClO₂
• 分子量: 342.865
• InChiKey: QSRBEAZMIVCDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-chloro-phenyl)-5-(2,2-diethyl-4-oxo-cyclobutyl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 以49%的产率得到4-(4-chloro-phenyl)-7,7-diethyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Radical-Based Route to Biaryls

  摘要：

  A route to biaryl-3-carboxylate esters involving a radical 1,2-aryl migration has been developed. This strategy hinges on the radical addition of xanthate 2 to olefin 1 causing a 1,2-aryl shift leading to alpha,beta-unsaturated ester 5, which is then converted into biaryl 10 by treatment with DBU under microwave heating.

  DOI：

  10.1021/ol9010294