6-Methyl-4-vinyloxy-hept-1-ene | 871694-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-4-vinyloxy-hept-1-ene
• 英文别名: 4-Ethenoxy-6-methylhept-1-ene；4-ethenoxy-6-methylhept-1-ene
• CAS: 871694-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SSQSTIFGIROSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-4-vinyloxy-hept-1-ene 、 丁烯酮 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-((2S,3R,6S)-6-Allyl-2-isobutyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  来自向山-迈克尔级联反应的四氢吡喃环

  摘要：

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。

  DOI：

  10.1021/ja056483u
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hept-1-en-4-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到6-Methyl-4-vinyloxy-hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  来自向山-迈克尔级联反应的四氢吡喃环

  摘要：

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。

  DOI：

  10.1021/ja056483u

文献信息

• Tetrahydropyran Rings from a Mukaiyama−Michael Cascade Reaction
  作者：Megan L. Bolla、Brian Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja056483u

  日期：2005.11.23

  A new annulation reaction leading to tetrahydropyrans has been discovered. The reaction of homoallylic enol ethers (e.g., 1) with alpha,beta-unsaturated ketones or esters begins with a Mukaiyama-Michael addition. The intermediate oxocarbenium ion undergoes a rapid 2-oxonia-Cope rearrangement, and the resulting zwitterion collapses to form a tetrahydropyran. The reaction is stereoselective with 3-butene-2-one

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。