benzyl 4-deoxy-6-O-tosyl-α-D-lyxo-hexopyranoside | 914806-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-deoxy-6-O-tosyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 914806-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇S
• 分子量: 408.472
• InChiKey: SADQLEQIXPLLCQ-LEAZDLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-deoxy-6-O-tosyl-α-D-lyxo-hexopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到benzyl 2,3-O-isopropylidene-4-deoxy-6-O-tosyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-dideoxy-α-D-glycero-hex-2-enopyranoside 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 benzyl 4-deoxy-6-O-tosyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受保护的4-脱氧-D-木糖己糖（4-脱氧-D-甘露糖）的两种有效合成方法

  摘要：

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。

  DOI：

  10.1080/07328300600770519

文献信息

• Two Efficient Syntheses of Protected 4‐Deoxy‐<scp>D</scp>‐lyxo‐hexose (4‐Desoxy‐<scp>D</scp>‐mannose)
  作者：Karsten Krohn、Ivan Shuklov

  DOI：10.1080/07328300600770519

  日期：2006.6

  procedure, a nucleophilic displacement of the allylic mesylate 4 by hydride was combined with a highly stereoselective osmylation of olefin 6 to afford diol 7. In the second radical procedure, tributyl tin hydride was substituted by the cheap and environmentally friendly hypophosphorous acid as a hydrogen donor in the reduction of xanthate 13 to 4‐deoxy lyxo‐hexose 14.

  描述了四种不同保护的4-脱氧-D-己糖-己糖衍生物7、8、12和14的形成。在第一个步骤中，将烯丙基甲磺酸酯4的氢化物的亲核取代与烯烃6的高度立体选择性渗透作用结合在一起，得到二醇7。在第二个自由基步骤中，氢化三丁基锡被廉价且环保的次磷酸取代氢供体将黄原酸酯13还原为4-脱氧lyxo-hexose 14。