dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate | 875927-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-methyl-4,6-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 6-methyl-4,6-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 875927-38-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: KTEVQYZMHSKPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 dimethyl 5-methyl-2-vinyl-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氮杂富烯酸甲酯的新化学：吡唑的一种方法

  摘要：

  由吡唑并[1，5- c ] [1，3]噻唑-2，2-二氧化物的溶液热解产生的二氮杂富烯基甲基参与[8π+2π]环加成反应，得到吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。在快速真空热解反应条件下产生的1-甲基二氮富烯鎓发生分子内σ[1,8] H位移，生成1-乙烯基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.094
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到dimethyl 3-methyl-1H,3H-pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles

  摘要：

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1021/jo070265x

文献信息

• New chemistry of diazafulvenium methides: one way to pyrazoles
  作者：Teresa M.V.D. Pinho e Melo、Maria I.L. Soares、António M.d’A. Rocha Gonsalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.094

  日期：2006.1

  Diazafulvenium methides generated from the solution pyrolysis of pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazole-2,2-dioxides participate in [8π+2π] cycloadditions giving pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives. 1-Methyl-diazafulvenium, generated under flash vacuum pyrolysis reaction conditions, undergoes an intramolecular sigmatropic [1,8]H shift giving 1-vinyl-1H-pyrazoles.

  由吡唑并[1，5- c ] [1，3]噻唑-2，2-二氧化物的溶液热解产生的二氮杂富烯基甲基参与[8π+2π]环加成反应，得到吡唑并[1，5- a ]吡啶衍生物。在快速真空热解反应条件下产生的1-甲基二氮富烯鎓发生分子内σ[1,8] H位移，生成1-乙烯基-1 H-吡唑。
• Chemistry of Diazafulvenium Methides in the Synthesis of Functionalized Pyrazoles
  作者：Teresa M. V. D. Pinho e Melo、Cláudio M. Nunes、Maria I. L. Soares、José A. Paixão、Ana Matos Beja、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1021/jo070265x

  日期：2007.6.1

  The chemistry of diazafulvenium methides generated by the thermal extrusion of sulfur dioxide from 2,2-dioxo-1H,3H-pyrazolo[1,5-c] [1,3]thiazoles is described. The diazafulvenium methides unsubstituted at C-7 participate in [8 pi + 2 pi] cycloadditions giving pyrazolo-annulated heterocycles resulting from the addition across the 1,7-position. 1-Methyl-diazafulvenium methides and 7,7-dimethyl-diazafulvenium methides undergo intramolecular sigmatropic [1,8]H shifts giving vinyl-1H-pyrazoles.