2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid ethyl ester | 354526-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(prop-2-en-1-yl)pent-4-enoate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 354526-80-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: VEUCSRKQQGPLAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylpent-4-enoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应修饰受约束的肽。

  摘要：

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00227-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ethyl 2-allyl-2-aminopent-4-enoate 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应修饰受约束的肽。

  摘要：

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00227-x

文献信息

• Modification of constrained peptides by ring-closing metathesis reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Nampally Sreenivasachary、Kumar Mohanraja、Susheel Durani

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00227-x

  日期：2001.6

  Ring-closing metathesis (RCM) with alpha,alpha-diallylglycyl peptides is shown to furnish alpha,alpha-cyclopentenylglycyl peptides as conformationally restrained analogues in the form of post-translational type peptide modification suitable for both peptidomimetic and combinatorial chemistry applications.

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。