2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid | 354526-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(prop-2-en-1-yl)pent-4-enoic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-prop-2-enylpent-4-enoic acid
• CAS: 354526-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: CFCRYRBMLKULSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 Grubbs catalyst first generation 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclopent-3-enecarbonyl)-amino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应修饰受约束的肽。

  摘要：

  显示具有α，α-二烯丙基糖基肽的闭环复分解（RCM）以适合于拟肽和组合化学应用的翻译后类型肽修饰的形式提供α，α-环戊烯基糖基肽作为构象受限的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00227-x
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-2-aminopent-4-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Allyl-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇中对称地获得α，α-二取代的α-氨基酸的捷径

  摘要：

  摘要 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。 提出了对称的α，α-二取代的α-氨基酸的直接合成。该方法的关键步骤依赖于将格氏试剂有效地双重添加到酰基氰醇中，以高产率选择性地提供N-酰基氨基醇。反应的化学选择性受酰基部分的性质调节。制备了11种氨基酸，包括特别简单的二乙烯基甘氨酸，使用常规方法不易获得。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560404

文献信息

• Use of the Claisen/metathesis reaction sequence for the synthesis of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids
  作者：Karen Plé、Arnaud Haudrechy、Nicolas P. Probst

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.008

  日期：2010.7

  the preparation of enantiomerically pure 1-aminocycloalkene-1-carboxylic acids is reported using a chelate Claisen rearrangement–metathesis sequence. Enantioselectivity is achieved through substrate control and a highly ordered transition state, without the use of a chiral auxiliary. A synthesis of 1-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 1 in five steps and 47% overall yield is also described.

  据报道，使用螯合的克莱森重排-复分解序列可以有效地制备对映体纯的1-氨基环烯-1-羧酸。对映选择性是通过底物控制和高度有序的过渡态实现的，无需使用手性助剂。还描述了通过五个步骤合成1-氨基环戊-3-烯-1-羧酸1并且总产率为47％的方法。