(5Z,8Z,11Z,14Z)-19-Chlorononadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid | 286367-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-Chlorononadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-chlorononadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 286367-55-3
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₂
• 分子量: 324.891
• InChiKey: WQMOSGZWGNZJCL-BWZKLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-Chlorononadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z)-19-Iodononadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Lipoxygenase Substrates (5Z,8Z,11Z,14Z)-Nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic Acid and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-Dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic Acid

  摘要：

  为了对脂肪氧化酶反应进行机理研究，合成了特殊底物脂肪酸 (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids。该合成方案涉及一条形成(5Z,8Z,11Z,14Z)-壬二酸-5,8,11,14-四烯-1,19-二酸的联合路线，该路线基于多乙炔法。将Ï-羧基区域选择性还原为伯醇，将一个羟基交换为相应的碘，然后与低阶有机琥珀酸盐（t-Bu2CuLi）偶联，形成了(5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-二甲基二十碳-5,8,11,14-四烯酸，总产率为 11%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6400
• 作为产物：
  描述：

  1,7-Dibromohepta-2,5-diyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四氯化碳 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-19-Chlorononadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Lipoxygenase Substrates (5Z,8Z,11Z,14Z)-Nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic Acid and (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-Dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic Acid

  摘要：

  为了对脂肪氧化酶反应进行机理研究，合成了特殊底物脂肪酸 (5Z,8Z,11Z,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraene-1,19-dioic 和 (5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-dimethylheneicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids。该合成方案涉及一条形成(5Z,8Z,11Z,14Z)-壬二酸-5,8,11,14-四烯-1,19-二酸的联合路线，该路线基于多乙炔法。将Ï-羧基区域选择性还原为伯醇，将一个羟基交换为相应的碘，然后与低阶有机琥珀酸盐（t-Bu2CuLi）偶联，形成了(5Z,8Z,11Z,14Z)-20,20-二甲基二十碳-5,8,11,14-四烯酸，总产率为 11%。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6400

文献信息

• METHOD FOR INHIBITING TRYPANOSOMA CRUZI
  申请人：Bakare Oladapo

  公开号：US20150073177A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Methods are provided to inhibit proliferation of Trypanosoma cruzi with imido-substituted 1,4-naphthoquinones, including novel compounds. Administering an imido-substituted 1,4-naphthoquinone can be used to provide prophylaxis or treatment to a patient in need of treatment against Chagas disease.