N-(benzyloxycarbonyl)-(5R)-5-[(2S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl]pyrrolidine | 197229-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-(5R)-5-[(2S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl]pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197229-68-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: ZNRRXKSBUYCGOQ-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-(5R)-5-[(2S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl]pyrrolidine 在 原乙酸三甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+)-hygroline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-(5R)-5-[(S)-chloromercurio-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]pyrrolidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-(5R)-5-[(2S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基控制下的分子内酰胺键固化：（+）-假hygroline和（+）-3-羟基吡咯烷酮的立体选择性合成

  摘要：

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00064-7

文献信息

• New synthesis of all the four isomers of 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines via iterative asymmetric dihydroxylation to cause enantiomeric enhancement
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00348-0

  日期：1997.8

  Both enantiomers of 2-(2-propenyl)pyrrolidine 7 (75–84% ee), prepared via the asymmetric dihydroxylation (AD) of terminal olefin 5, underwent the second AD to provide all of the four stereoisomeric 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidines 8 with enantiomeric enhancement (>98% ee). An asymmetric synthesis, starting from 8, of several 2-(2-hydroxypropyl)pyrrolidine alkaloids is demonstrated.

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。
• Intramolecular amidomercurations under allylic control: a stereoselective synthesis of (+)-pseudohygroline and (+)-3-hydroxypyrrolizidine
  作者：Gina Enierga、Maria Espiritu、Patrick Perlmutter、Ngoc Pham、Mark Rose、Stefan Sjöberg、Neeranat Thienthong、Katie Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00064-7

  日期：2001.3

  The diastereoselectivity of intramolecular amidomercurations can be reversed by altering the remote allylic substituent of ω-alkenylcarbamates. This methodology has been applied to the synthesis of (+)-pseudohygroline and (+)-3-hydroxypyrrolizidine.

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。