(2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]butan-2-ol | 147266-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-(cyclohexen-1-yloxy)butan-2-ol
• CAS: 147266-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NSLZOUYQHXSNKF-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]butan-2-ol 在 sodium azide 、 三正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-[(cyclohex-1-enyl)oxy]-1-methylpropyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基甲酰胺分子的分子内环加成反应制备光学纯的3,6-二恶唑烷-2-酮衍生物，并取代α-氨基酮

  摘要：

  衍生自手性烯醇醚的叠氮基甲酸酯，经辐射后，会通过高度非对映选择性的分子内环加成反应生成3,6-dioxazocan-2-one衍生物7。7的水解产生2-氨基环己酮的单一衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2709::aid-ejoc2709>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(cyclohex-1-enyl)oxy]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  叠氮基甲酰胺分子的分子内环加成反应制备光学纯的3,6-二恶唑烷-2-酮衍生物，并取代α-氨基酮

  摘要：

  衍生自手性烯醇醚的叠氮基甲酸酯，经辐射后，会通过高度非对映选择性的分子内环加成反应生成3,6-dioxazocan-2-one衍生物7。7的水解产生2-氨基环己酮的单一衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2709::aid-ejoc2709>3.0.co;2-h

文献信息

• Oxidation of homochiral ketals by rhenium(VII) oxide. V
  作者：Suhan Tang、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74753-8

  日期：1992.12

  2-Hydroxyethyl enol ethers react with Re2O7 to produce 2-hydroxyketals. Where homochiral starting enol ethers are employed, greater than 99:1 diastereoselectivities are obtained. The stereocontrol is rationalized by invoking a transition state that approximates the geometry of a metallaoxetane. Finally, homochiral ketals are themselves oxidized to provide 2-hydroxyketals with high diastereoselectivity

  2-羟乙基烯醇醚与Re 2 O 7反应生成2-羟基缩酮。当使用均手性起始烯醇醚时，获得大于99∶1的非对映选择性。通过调用近似金属氧杂环丁烷的几何形状的过渡态，可以合理地控制立体控制。最后，将手性缩酮本身氧化以提供具有高非对映选择性的2-羟基缩酮。