octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-3-ulopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 259544-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-3-ulopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
• CAS: 259544-01-9
• 化学式: C₆₂H₇₂O₁₁
• 分子量: 993.247
• InChiKey: PARSCEHLYIXGAV-AXSANMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-3-ulopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 octyl 3-C-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  复合叔糖醇α-(1→3)-Gal(NAc)-末端糖苷的化学酶法合成

  摘要：

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。

  DOI：

  10.1021/ja993004g
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 octyl 2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-xylo-hex-3-ulopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  复合叔糖醇α-(1→3)-Gal(NAc)-末端糖苷的化学酶法合成

  摘要：

  糖基转移酶在寡糖类似物合成中的范围已扩大到包括使用“保留”酶作用于复杂的三级 C 支链二糖受体。研究的酶是α1,3-半乳糖基转移酶（α1,3-GalT，EC 2.4.1.151），它使用Galβ1→4Glcβ-OR作为受体，以及重组血型A [α1,3-GalNAc转移酶（GTA），EC 2.4.1.40] 和 B [α1,3-Gal 转移酶 (GTB), EC 2.4.1.37] 糖基转移酶，在其生物合成反应中使用 Fucα1→2Galβ-OR 作为受体。化学合成产生了受体类似物，其中在自然反应中进行酶促糖基化的带有 OH 基团的环碳的 C-H 键被 C-甲基或 C-丙基键取代。

  DOI：

  10.1021/ja993004g