(S)-N-(carboxymethyl)-N-(2-hydroxyethyl)alanine, diethyl ester, p-toluenesulfonate | 280122-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(carboxymethyl)-N-(2-hydroxyethyl)alanine, diethyl ester, p-toluenesulfonate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]amino]propanoate
• CAS: 280122-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇S
• 分子量: 401.481
• InChiKey: JYNCCRYJPSWIDN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(carboxymethyl)alanine, diethyl ester 、 (S)-N-(carboxymethyl)-N-(2-hydroxyethyl)alanine, diethyl ester, p-toluenesulfonate 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R*,S*)-N,N'-ethylenebis[N-(carboxymethyl)alanine], tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基双（2,2'-乙酸）二乙基酯和乙二胺四乙酸四乙酸四乙酯骨架的所有不同的α-甲基取代的异构体的合成

  摘要：

  描述了三种二烷基化和六个四烷基化的乙二胺四乙酸四酯的合成。通过收敛的非消旋途径合成了二烷基化的衍生物，从丙氨酸乙酯1产生55-57％的产率，得到三种对映体和非对映体纯的四酯（SS）- ，（RR）-和（R ∗ S ∗）- 。对映体和非对映体纯四烷基化衍生物（SSSS）- ，（RRRR）- ，（2 R ∗，2 'S ∗，2″ R ∗，2‴ S* ） - ，（2 - [R * ，2' - [R * ，2“小号* ，2'''小号* ） - ，（2 - [R，2' - [R，2” - [R，2'''小号） -和（2小号，2' S，2' 'S，2‴ R）-可以通过二至五个步骤合成，丙氨酸乙酯1的总收率为22-49％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00103-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(carboxymethyl)alanine, diethyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (S)-N-(carboxymethyl)-N-(2-hydroxyethyl)alanine, diethyl ester, p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氨基双（2,2'-乙酸）二乙基酯和乙二胺四乙酸四乙酸四乙酯骨架的所有不同的α-甲基取代的异构体的合成

  摘要：

  描述了三种二烷基化和六个四烷基化的乙二胺四乙酸四酯的合成。通过收敛的非消旋途径合成了二烷基化的衍生物，从丙氨酸乙酯1产生55-57％的产率，得到三种对映体和非对映体纯的四酯（SS）- ，（RR）-和（R ∗ S ∗）- 。对映体和非对映体纯四烷基化衍生物（SSSS）- ，（RRRR）- ，（2 R ∗，2 'S ∗，2″ R ∗，2‴ S* ） - ，（2 - [R * ，2' - [R * ，2“小号* ，2'''小号* ） - ，（2 - [R，2' - [R，2” - [R，2'''小号） -和（2小号，2' S，2' 'S，2‴ R）-可以通过二至五个步骤合成，丙氨酸乙酯1的总收率为22-49％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00103-4

文献信息

• Synthesis of All Distinct α-Methyl-Substituted Isomers of Amino Bis(2,2′-Ethanoic Acid) Diethyl Ester and Ethylene Diamine Tetraacetic Acid Tetraethyl Ester Scaffolds
  作者：Shabana S Insaf、Donald T Witiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00103-4

  日期：2000.4

  The syntheses of three dialkylated and six tetraalkylated ethylene diamine tetraacetic acid tetraesters is described. The dialkylated derivatives were synthesized by a convergent non-racemizing route to yield three enantiomerically and diastereomerically pure tetraesters (SS)-, (RR)- and (R∗S∗)- in 55–57% yields from alanine ethyl ester 1. Enantiomerically and diastereomerically pure tetraalkylated

  描述了三种二烷基化和六个四烷基化的乙二胺四乙酸四酯的合成。通过收敛的非消旋途径合成了二烷基化的衍生物，从丙氨酸乙酯1产生55-57％的产率，得到三种对映体和非对映体纯的四酯（SS）- ，（RR）-和（R ∗ S ∗）- 。对映体和非对映体纯四烷基化衍生物（SSSS）- ，（RRRR）- ，（2 R ∗，2 'S ∗，2″ R ∗，2‴ S* ） - ，（2 - [R * ，2' - [R * ，2“小号* ，2'''小号* ） - ，（2 - [R，2' - [R，2” - [R，2'''小号） -和（2小号，2' S，2' 'S，2‴ R）-可以通过二至五个步骤合成，丙氨酸乙酯1的总收率为22-49％。