4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-entiol | 220758-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-entiol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(2-bromoprop-2-enoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 220758-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 363.367
• InChiKey: AZRZLUDLLAEFGP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-entiol 在 palladium diacetate 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到1,2,3,4-tetradeoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-methylene-D-lyxo-hex-1-enopyranoso-[4,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Cyclization on Carbohydrate Templates. 3. Extension of The Cyclization to the Threo Series.

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclization-beta-alkoxy elimination reaction leading to enantiopure bicyclic compounds in the case of erythro 2,3-unsaturated glycosides has been successfully extended to the three stereoisomer by only changing the aglycon moiety from an ethoxy group to an aryloxy moiety.

  DOI：

  10.1080/07328300008544075
• 作为产物：
  描述：

  1,5-脱水-2,3-二脱氧-6-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]-D-赤式-己-2-烯糖 在 sodium hydride 、 氯乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-O-(2'-bromoprop-2'-enyl)-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-hex-2-entiol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Cyclization on Carbohydrate Templates. 3. Extension of The Cyclization to the Threo Series.

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclization-beta-alkoxy elimination reaction leading to enantiopure bicyclic compounds in the case of erythro 2,3-unsaturated glycosides has been successfully extended to the three stereoisomer by only changing the aglycon moiety from an ethoxy group to an aryloxy moiety.

  DOI：

  10.1080/07328300008544075

文献信息

• Aglycon directed palladium β-alcoxyelimination on carbohydrate templates
  作者：Karim Bedjeguelal、Laure Joseph、Véronique Bolitt、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80026-9

  日期：1999.1

  The palladium(0)-catalyzed Heck-type cyclisation reaction of erythro or three aryl 2,3-unsaturated glycosides gave the enantiopure bicyclic compounds in quite good yields via a palladium beta-alcoxyelimination. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.