tert-butyl (1S,4S,9S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraene-16-carboxylate | 1426096-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S,9S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 1426096-43-6
• 化学式: C₄₅H₆₄N₄O₈Si₂
• 分子量: 845.196
• InChiKey: UBGZYEVIFIGGHY-CMJNXMDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.73
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S,9S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraene-16-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从三氧代哌嗪前体制备桥二硫二氧代哌嗪的一般方法：(+)- 和 (-)-Gliocladine C、(+)-Leptosin D、(+)-T988C、(+)-Bionectin A 和 (+)- 的对映选择性全合成粘连蛋白A

  摘要：

  报道了一种制备色氨酸衍生的桥二硫二氧代哌嗪 (ETP) 天然产物的常用策略，该天然产物含有与季碳立体中心相邻的羟基取代基。这种策略的例子是四种七环 ETP 天然产物的对映选择性全合成——格洛克拉定 C (6)、瘦素 D (7)、T988C (8) 和生物连接蛋白 A (9)——从二（叔丁氧基羰基）开始) 三氧哌嗪天然产物 gliocladin C 的衍生物 17，可通过对映选择性化学合成轻松获得。此外，还报道了 gliocladine C (ent-6) 和 gliocladin A (11) 的对映异构体的全合成，这是 bionectin A 的二（甲硫基）同源物。这些合成说明了一种合成策略，其中在合成序列的后期阶段引入了 ETP 天然产物的二氧代哌嗪单元的多样性。本系列中的化合物对侵入性人类前列腺 (DU145) 和黑色素瘤 (A2058) 癌细胞系的体外细胞毒性进行了描述，并与毛壳素

  DOI：

  10.1021/ja400315y
• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 、 tert-butyl (1S,4S,9S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-9-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-3,6-dioxo-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-7,10,12,14-tetraene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从三氧代哌嗪前体制备桥二硫二氧代哌嗪的一般方法：(+)- 和 (-)-Gliocladine C、(+)-Leptosin D、(+)-T988C、(+)-Bionectin A 和 (+)- 的对映选择性全合成粘连蛋白A

  摘要：

  报道了一种制备色氨酸衍生的桥二硫二氧代哌嗪 (ETP) 天然产物的常用策略，该天然产物含有与季碳立体中心相邻的羟基取代基。这种策略的例子是四种七环 ETP 天然产物的对映选择性全合成——格洛克拉定 C (6)、瘦素 D (7)、T988C (8) 和生物连接蛋白 A (9)——从二（叔丁氧基羰基）开始) 三氧哌嗪天然产物 gliocladin C 的衍生物 17，可通过对映选择性化学合成轻松获得。此外，还报道了 gliocladine C (ent-6) 和 gliocladin A (11) 的对映异构体的全合成，这是 bionectin A 的二（甲硫基）同源物。这些合成说明了一种合成策略，其中在合成序列的后期阶段引入了 ETP 天然产物的二氧代哌嗪单元的多样性。本系列中的化合物对侵入性人类前列腺 (DU145) 和黑色素瘤 (A2058) 癌细胞系的体外细胞毒性进行了描述，并与毛壳素

  DOI：

  10.1021/ja400315y