Methyl 2-(azidomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1646202-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 2-(azidomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1646202-26-7
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: RAFPDAGHAGVILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyldimethyl([{2R,4R,6S}-2-{prop-2-yn-1-yl}-6-propyltetrahydro-2H-pyran-4-yl]oxy)silane 、 Methyl 2-(azidomethyl)-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以55%的产率得到rac-methyl 2-([4-{([2R,4R,6S]-4-[{tert-butyldimethylsilyl}oxy]-6-propyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧杂/噻唑-四氢吡喃三唑连接的杂种，对人肿瘤细胞具有选择性的抗增殖活性†

  摘要：

  受多种海洋生物活性化合物的启发，分子杂交原理被应用来生产一系列通过三唑环结合多种杂环系统（氧杂/噻唑和四氢吡喃）的新化合物，试图提高各个结构单元的活性。当与正常细胞相比时，这些新化合物对不同的人类肿瘤细胞显示出非常令人感兴趣的抗增殖活性和良好的选择性。还对铅化合物评估了活性氧的形成以及与P-gp的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c8nj02388c