(Z)-2-(2-(2-methoxyphenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1606137-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-(2-(2-methoxyphenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (Z)-2-methoxyphenylethenylboronic acid pinacol ester；2-[(Z)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1606137-62-5
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: RZVHHBCUXYNTKH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-(2-methoxyphenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 1,4-dichloro-2,3-diiodobenzene 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到1,4-dichloro-2,3-bis[(1Z)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基取代的Picene的合成：取代位置对其电子和单晶体结构的影响

  摘要：

  通过Pd催化的Suzuki-Miyaura偶合或Wittig反应/分子内环化序列合成了一系列具有甲氧基基团的picene，并对其理化性质和单晶结构进行了评估。外部的1,12-，2,11-和4,9-位置与内部的3,10-位置之间的取代位置效应是完全不同的。前者显示出与as烯相同的电子结构，但后者导致HOMO几何形状不同于pic烯和其他甲氧基pic烯。此外，四种类型的甲氧基取代的四烯的晶体结构4a – c，e在很大程度上取决于它们的取代位置和甲氧基的数量，由于甲氧基的位阻，其结构从完全各向异性的1Dπ堆叠结构变为独特的3D人字形结构。基于其单晶结构的转移积分的计算表明，甲氧基pic烯的分子间重叠比母体未取代的pic烯的分子间重叠效果差。这些结果不仅归因于包装结构，还归因于电子结构，例如HOMO分布。如通过计算的转移积分所预测的，代表性的4c，e的初步OFET显示出空穴迁移率显着低于picene

  DOI：

  10.1021/jo500543h
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-(2-(2-methoxyphenyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙炔与三溴化硼的立体选择性溴硼化：（Z）-溴乙烯基硼酸酯的制备和交叉偶联反应。

  摘要：

  通过实验和理论研究了纯净三溴化硼中乙炔溴化的机理。除了通过四中心过渡态的顺式加成机理外，还假定了自由基和极性的反加成机理，两者均由HBr触发，这也被证明也参与了产物的Z / E异构化。拟议的机制得到了MP2 / 6-31 + G *级别的从头算计算的充分支持，并具有Br的Ahlrichs SVP全电子基础。CH 2 Cl 2中的隐式溶剂化包括使用PCM和/或SMD连续溶剂模型。已经进行了比较案例研究，涉及B3LYP / 6-31 + G *和Ahlrichs的Br和MP2 / Def2TZVPP水平的SVP。机理研究导致开发了用于乙炔的立体选择性溴硼化的程序，该程序产生了二溴（溴乙烯基）硼烷与Z-异构体为主要产物（高达85％）的E / Z混合物。转化成相应的频哪醇和新戊二醇硼酸酯和它们的立体选择性分解ë -异构体，得到纯（ž）-（2-溴乙烯基）硼酸酯的总产率为57-60％。测试了它们在根岸

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00341

文献信息

• 一种烯基硼酸酯及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN116396313A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种烯基硼酸酯及其制备方法和应用，烯基硼酸酯的制备方法包括如下步骤：惰性氛围中，式(I)化合物在钴催化剂、配体、硼试剂和碱作用下反应得式(II)化合物所述配体包括阳离子和阴离子，所述配体的阳离子如式(Ⅲ)所示：该方法采用钴催化剂对炔烃进行催化硼氢化，钴催化剂廉价易得、环境友好，避免了有毒、昂贵的重金属催化剂的使用，开发了廉价易得、环境友好的催化剂；同时该方法适用于各种类型的炔烃，底物适用范围广，能够实现各种类型炔烃发生高效、高选择性的硼氢化反应；该方法可以进行较大规模的烯基硼酸酯的制备，进行放大试验时不会出现产率明显下降的问题。