4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-3β,17β-diol | 35937-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-3β,17β-diol
• 英文别名: Methyl-clostediol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-10,13,17-trimethyl-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 35937-40-7
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO₂
• 分子量: 338.918
• InChiKey: FWWFNYYTZPIJFZ-HADYEQCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-3β,17β-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代洛尔的异构体：合成和部分还原，以形成脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那波）的长期代谢物的A环

  摘要：

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0603-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯去氢甲基睾酮 在 氧气 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代洛尔的异构体：合成和部分还原，以形成脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那波）的长期代谢物的A环

  摘要：

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0603-7

文献信息

• Biotransformation of anabolic androgenic steroids in human skin cells
  作者：Lingyu Liu、Ziaul Karim、Nils Schlörer、Xavier de la Torre、Francesco Botrè、Christian Zoschke、Maria Kristina Parr

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2023.106444

  日期：2024.3

  steroid metabolism in the skin, six structurally related anabolic androgenic steroids, testosterone, metandienone, methyltestosterone, clostebol, dehydrochloromethyltestosterone, and methylclostebol, were applied to human keratinocytes and fibroblasts derived from the juvenile foreskin. Phase I metabolites obtained from incubation media were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The 5α-reductase

  与肝脏等众所周知的药物代谢器官相比，尽管局部药物应用已广泛使用，但人类皮肤的代谢能力仍不清楚。为了全面了解皮肤中的合成代谢类固醇代谢，将六种结构相关的合成代谢雄激素类固醇（睾酮、美雄酮、甲基睾酮、氯睾酮、脱氢氯甲基睾酮和甲基氯睾酮）应用于源自幼年包皮的人角质形成细胞和成纤维细胞。通过气相色谱-质谱法分析从培养介质中获得的第一相代谢物。睾酮、甲基睾酮、氯睾酮和甲基氯睾酮孵育后检测到的 5α-还原代谢物证实了 5α-还原酶活性在代谢途径中占主导地位。此外，本研究借助内部合成的参考材料，新证实了氯替醇和甲基氯替醇的完全还原代谢物（4α,5α-异构体）的立体化学结构。这些结果为了解人类皮肤细胞中类固醇代谢的化学结构特征提供了见解。
• Isomers of halodrol: synthesis and partial reduction to form A-ring of a long-term metabolite of dehydrochloromethyltestosterone (oral turinabol)
  作者：Yurii Yu. Kozyrkov、Dmitri Yu. Shostko、Sergey A. Beliaev

  DOI：10.1007/s11696-018-0603-7

  日期：2019.3

  AbstractA new synthetic route to individual isomers of 4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3,17β-diol (halodrol, CDMA) based on reduction of the carbonyl group in dehydrochloromethyltestosterone (oral turinabol, DHCMT), followed by separation of epimers by fractional crystallisation from dichloromethane is presented. Reduction of the disubstituted double bond of the diene system in 3α-hydroxy isomer

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要