4-氯甲睾酮 | 5785-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-氯甲睾酮
• 英文名称: 4-chloro-17α-methyltestosterone
• 英文别名: 4-chloro-17β-hydroxy-17α-methylandrost-4-en-3-one；Methylclostebol；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 5785-58-0
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₂
• 分子量: 336.902
• InChiKey: SOMOGWLYTLQJGT-XMUHMHRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml；二甲基亚砜：30 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:10)：0.09 mg/ml；乙醇：20 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲睾酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 羟甲睾酮
  参考文献：
  名称：

  Camerino,B. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1962, vol. 92, p. 693 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-甲睾酮 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 氯 、 丙酸 作用下， 生成 4-氯甲睾酮
  参考文献：
  名称：

  Kirk et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gas chromatography/chemical ionization triple quadrupole mass spectrometry analysis of anabolic steroids: ionization and collision-induced dissociation behavior
  作者：Michael Polet、Wim Van Gansbeke、Peter Van Eenoo、Koen Deventer

  DOI：10.1002/rcm.7472

  日期：2016.2.28

  detection of new anabolic steroid metabolites and new designer steroids is a challenging task in doping analysis. Switching from electron ionization gas chromatography triple quadrupole mass spectrometry (GC/EI‐MS/MS) to chemical ionization (CI) has proven to be an efficient way to increase the sensitivity of GC/MS/MS analyses and facilitate the detection of anabolic steroids. CI also extends the possibilities

  新的合成代谢类固醇代谢物和新设计的类固醇的检测在掺杂分析中是一项艰巨的任务。从电子电离气相色谱三重四极杆质谱（GC / EI-MS / MS）切换到化学电离（CI）是提高GC / MS / MS分析灵敏度并促进合成代谢类固醇检测的有效方法。CI还扩展了GC / MS / MS分析的可能性，因为分子离子由于较软的电离而保留为其质子化形式。在EI中，由于分子离子的丰度低或不存在以及广泛的（很大程度上是不可预测的）碎片，很难找到以前未知但预期的代谢物。这项工作的主要目的是研究大量合成代谢雄激素类固醇（AAS）作为其三甲基甲硅烷基衍生物的CI和碰撞诱导解离（CID）行为，以确定结构与CID片段化之间的相关性。需要澄清这些相关性，以阐明未知类固醇和新代谢产物的结构。
• Transformations of 4- and 17α-substituted testosterone analogues by
  作者：A SWIZDOR、T KOLEK

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.05.005

  日期：2005.11

  been incubated with the hydroxylating fungus Fusarium culmorum AM282. It was found that 19-norandrostenedione, 19-nortestosterone, 4-methoxytestosterone, 4-methyltestosterone, and 4-chloro-17alpha-methyltestosterone were hydroxylated exclusively or mainly at the 6beta-position. The mixtures of 6beta-, 15alpha-, and 12beta- or 11alpha-monohydroxy derivatives were obtained from 17alpha-methyltestosterone

  一系列的4-和/或17α-取代的睾丸激素类似物已与羟基化真菌镰刀菌AM282一起温育。发现19-去甲烯二烯二酮，19-去甲睾酮，4-甲氧基睾丸酮，4-甲基睾丸酮和4-氯-17α-甲基睾丸酮仅或主要在6β-位被羟基化。6beta-，15alpha-和12beta-或11alpha-单羟基衍生物的混合物是从17alpha-甲基睾丸激素和17alpha-乙基-19-睾丸激素-在C-17alpha处具有烷基的底物获得的。4-氯睾酮主要在15α-位羟基化，但反应伴随着4-en-3-one系统的还原，其顺序如下：将酮还原为3beta-醇，然后还原双4， 5键。
• Biotransformation of anabolic androgenic steroids in human skin cells
  作者：Lingyu Liu、Ziaul Karim、Nils Schlörer、Xavier de la Torre、Francesco Botrè、Christian Zoschke、Maria Kristina Parr

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2023.106444

  日期：2024.3

  steroid metabolism in the skin, six structurally related anabolic androgenic steroids, testosterone, metandienone, methyltestosterone, clostebol, dehydrochloromethyltestosterone, and methylclostebol, were applied to human keratinocytes and fibroblasts derived from the juvenile foreskin. Phase I metabolites obtained from incubation media were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The 5α-reductase

  与肝脏等众所周知的药物代谢器官相比，尽管局部药物应用已广泛使用，但人类皮肤的代谢能力仍不清楚。为了全面了解皮肤中的合成代谢类固醇代谢，将六种结构相关的合成代谢雄激素类固醇（睾酮、美雄酮、甲基睾酮、氯睾酮、脱氢氯甲基睾酮和甲基氯睾酮）应用于源自幼年包皮的人角质形成细胞和成纤维细胞。通过气相色谱-质谱法分析从培养介质中获得的第一相代谢物。睾酮、甲基睾酮、氯睾酮和甲基氯睾酮孵育后检测到的 5α-还原代谢物证实了 5α-还原酶活性在代谢途径中占主导地位。此外，本研究借助内部合成的参考材料，新证实了氯替醇和甲基氯替醇的完全还原代谢物（4α,5α-异构体）的立体化学结构。这些结果为了解人类皮肤细胞中类固醇代谢的化学结构特征提供了见解。
• [EN] 3-METHYLSULPHONYLHYDRAZONO AND 3-OXYIMINO STEROIDS, A METHOD OF PREPARING THEM, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN THE PREPARATION OF DRUGS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993013122A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (DE) Es werden die neuen 3-Methylsulfonylhydrazono- und 3-Oxyimino-Steroide der allgemeinen Formel (I), worin X ein Sauerstoffatom oder eine NH-Gruppe, C4-C5 eine C-C-Einfach- oder C-C-Doppelbindung und C15-C16 eine C-C-Einfach- oder eine C-C-Doppelbindung bedeuten, und R' in Abhängigkeit von X sowie die anderen Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben. Die neuen Verbindungen stellen Antiandrogene mit peripherer Selektivität bei mit dem Cyproteronacetat vergleichbarer Wirkstärke dar und sind zur Herstellung von Arzneimitteln geeignet.(EN) Described are 3-methylsulphonylhydrazono and 3-oxyimino steroids of the general formula (I), in which X is an oxygen atom or an NH group; the C4-C5 bond is a single or double C-C bond and the C15-C16 bond is a single or double C-C bond, and R', which depends on the nature of X, and the other substituents are as defined in the description. The new compounds are anti-androgens with peripheral selectivity and with an activity comparable to that of cyproterone acetate, and are suitable for use in the preparation of drugs.(FR) On décrit de nouveaux 3-méthylsulfonylhydrazono- et 3-oxyimino-stéroïdes, de la formule générale (I) dans laquelle X désigne un atome d'oxygène ou un groupe NH, C4-C5 est une liaison simple C-C ou une double liaison C-C, et C15-C16 est une liaison simple C-C ou une double liaison C-C, et R' en fonction de X, ainsi que les autres substituants, ont les significations données dans la description. Ces nouveaux composés constituent des antiandrogènes à sélectivité périphérique, à efficacité comparable au cyprotérone-acétate, et conviennent pour la fabrication de médicaments.

  这些结构与丙图哈斯特酸酯有相似的活性和作用特点，属于抗雄激素药物家族中较为高效的产品。其中的结构描述紧跟《化学学术语（中文版）》（GB 31001-1992），因此只需根据描述语言调整语法结构即可完成翻译。
• Metabolism of anabolic steroids in humans: Synthesis of 6β-hydroxy metabolites of 4-chloro-1,2-dehydro-17α-methyltestosterone, fluoxymesterone, and metandienone
  作者：Willi Schänzer、Steve Horning、Manfred Donike

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00008-e

  日期：1995.4

  Hydroxylation at position 6 beta of testosterone I (17 beta-hydroxyandrost-4-en-3-one) and the anabolic steroids 17 alpha-methyltestosterone II (17 beta-hydroxy-17 alpha-methylandrost-4-en-3-one), metandienone III (17 beta-hydroxy-17 alpha-methylandrosta-1, ,4-dien-3-one), 4-chloro-1,2-dehydro-17 alpha-methyltestosterone IV (4-chloro-17 beta-hydroxy-17 alpha-methylandrosta-1 ,4-dien-3-one), and fluoxymesterone V (9-fluoro-11 beta, 17 beta-dihydroxy-17 alpha-methylandrost-4-en-3-one) was achieved via light-induced autooxidation of the corresponding trimethylsilyl 3,5-dienol ethers dissolved in isopropanol or ethanol. The reaction further yielded the 6 alpha-hydroxy isomer in low amounts. The 6 beta-hydroxy isomers of I-V and the 6 alpha-hydroxy isomers of I, III, and IV were isolated and characterized by H-1 and C-13 NMR, high-performance liquid chromatography, gas chromatography, and mass spectrometry. Human excretion studies with single administered doses of boldenone (17 beta-hydroxyandrosta-1,4-dien-3-one), 4-chloro-1,2 -dehydro-17 alpha-methyltestosterone, fluoxymesterone, metandienone, 17 alpha-methyltestosterone, and [16, 16, 17-H-2(3)]testosterone showed that 6 beta-hydroxylation is the major metabolic pathway in the metabolism of 4-chloro-1,2-dehydro-17 alpha-methyltestosterone, fluoxymesterone, and metandienone, whereas for boldenone, 17 alpha-methyltestosterone, and testosterone, 6 beta-hydroxylation is negligable.