4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol | 1338221-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol
• 英文别名: S‑halodrol；Halodrol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-chloro-10,13,17-trimethyl-3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 1338221-84-3
• 化学式: C₂₀H₂₉ClO₂
• 分子量: 336.902
• InChiKey: ZHWBNJVZZYSUJZ-HADYEQCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol 在 氧气 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以72%的产率得到4-chloro-17α-methylandrost-4-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代洛尔的异构体：合成和部分还原，以形成脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那波）的长期代谢物的A环

  摘要：

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0603-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯去氢甲基睾酮 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.95 g的产率得到4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  卤代洛尔的异构体：合成和部分还原，以形成脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那波）的长期代谢物的A环

  摘要：

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0603-7

文献信息

• Isomers of halodrol: synthesis and partial reduction to form A-ring of a long-term metabolite of dehydrochloromethyltestosterone (oral turinabol)
  作者：Yurii Yu. Kozyrkov、Dmitri Yu. Shostko、Sergey A. Beliaev

  DOI：10.1007/s11696-018-0603-7

  日期：2019.3

  AbstractA new synthetic route to individual isomers of 4-chloro-17α-methylandrost-1,4-diene-3,17β-diol (halodrol, CDMA) based on reduction of the carbonyl group in dehydrochloromethyltestosterone (oral turinabol, DHCMT), followed by separation of epimers by fractional crystallisation from dichloromethane is presented. Reduction of the disubstituted double bond of the diene system in 3α-hydroxy isomer

  摘要基于脱氢氯甲基睾丸激素（口服图瑞那博尔，DHCMT）羰基还原的新合成路线，以合成4-氯-17α-甲基-甲基-1,4-二烯-3,17β-二醇的各个异构体（卤代醇，CDMA）介绍了通过分步结晶从二氯甲烷中分离差向异构体的方法。卤代洛尔的3α-羟基异构体中二烯系统的双取代双键还原，得到4-氯-17α-甲基-雄烷-4-烯-3α，17β-二醇，其A环对应于4-氯-17β-羟甲基-17α-甲基-18-norandrosta-4,13-dien-3α-ol（M4），它是口服鸟嘌呤的长期代谢产物之一。 图形概要