N-(3-formylphenyl) cyclobutanecarboxamide | 1392514-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-formylphenyl) cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-(3-formylphenyl)cyclobutanecarboxamide
• CAS: 1392514-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: RPBMHCUZENIXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl)methylene)piperazine-2,5-dione 、 N-(3-formylphenyl) cyclobutanecarboxamide 在 caesium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33 %的产率得到N-(3-((Z)-((Z)-5-((5-(tert-butyl)-1H-imidazol-4-yl) methylene)-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene) methyl) phenyl) cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  普那布林衍生物作为β-微管蛋白潜在药物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  普那布林是一种有前途的微管去稳定剂，处于 3 期临床阶段，用于治疗非小细胞肺癌。然而普那布林的高毒性和水溶性差限制了其应用，更多的普那布林衍生物需要探索。在这里，设计、合成了两个系列的 29 种普那布林衍生物，并评估了它们对三种类型癌细胞系的抗肿瘤作用。大多数衍生物对所测试的细胞系的增殖具有明显的抑制作用。其中，化合物11c比普那布林发挥更强的功效，其原因可能是化合物11c吲哚环上的氮原子与β-微管蛋白的Gln134之间存在额外的氢键。免疫荧光测定表明，10 nM 的化合物11c显着破坏微管蛋白结构。化合物11c还以剂量依赖性方式显着诱导G2/M细胞周期停滞和细胞凋亡。这些结果表明化合物11c可能是作为抗微管剂用于癌症治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129370
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-(3-formylphenyl) cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  普那布林衍生物作为β-微管蛋白潜在药物的设计、合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  普那布林是一种有前途的微管去稳定剂，处于 3 期临床阶段，用于治疗非小细胞肺癌。然而普那布林的高毒性和水溶性差限制了其应用，更多的普那布林衍生物需要探索。在这里，设计、合成了两个系列的 29 种普那布林衍生物，并评估了它们对三种类型癌细胞系的抗肿瘤作用。大多数衍生物对所测试的细胞系的增殖具有明显的抑制作用。其中，化合物11c比普那布林发挥更强的功效，其原因可能是化合物11c吲哚环上的氮原子与β-微管蛋白的Gln134之间存在额外的氢键。免疫荧光测定表明，10 nM 的化合物11c显着破坏微管蛋白结构。化合物11c还以剂量依赖性方式显着诱导G2/M细胞周期停滞和细胞凋亡。这些结果表明化合物11c可能是作为抗微管剂用于癌症治疗的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129370