2-azido-N-tetradecylacetamide | 1192358-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-tetradecylacetamide
• CAS: 1192358-63-6
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄O
• 分子量: 296.456
• InChiKey: ZRWFKQDRIAWDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-tetradecylacetamide 、 (3aR,8bS)-8b-prop-2-ynyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟曲明启发吡咯并吲哚啉三唑酰胺作为细菌生物膜新型抑制剂的合成和生物学评价†

  摘要：

  抗生物膜剂是基于从Flustra foliacea中分离出的 Flustraamine 生物碱家族而开发的。采用 Garg 中断的 Fischer 吲哚化反应来获得核心吡咯并吲哚啉支架，随后将其用于创建吡咯并吲哚啉三唑酰胺文库。筛选针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株调节生物膜形成的能力，鉴定出几种具有低微摩尔、无毒IC 50值的化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05605k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-十四烷基乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.683 g的产率得到2-azido-N-tetradecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Modulating the development of E. coli biofilms with 2-aminoimidazoles

  摘要：

  The synthesis of a 20 member 2-aminoimidazole/triazole pilot library is reported. Each member of the library was screened for its ability to inhibit or promote biofilm development of either Escherichia coli and Acinetobacter baumannii. From this screen, E. coli-selective 2-aminoimidazoles were discovered, with the best inhibitor inhibiting biofilm development with an IC(50) of 13 mu M. The most potent promoter of E. coli biofilm formation promoted biofilm development by 321% at 400 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.075

文献信息

• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• US7897631B2
  申请人：——

  公开号：US7897631B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US8367713B2
  申请人：——

  公开号：US8367713B2

  公开（公告）日：2013-02-05
• US9145395B2
  申请人：——

  公开号：US9145395B2

  公开（公告）日：2015-09-29
• [EN] INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] INHIBITION ET DISPERSION DE FILMS BIOLOGIQUES BACTÉRIENS AVEC DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE-TRIAZOLE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2009131654A2

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.