4-Phenacylacetoacetamid | 42508-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Phenacylacetoacetamid
• 英文别名: 3,6-Dioxo-6-phenylhexanamide
• CAS: 42508-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QJZPFMRPPCQLLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(Phenylcarbonyl)-4-oxaspiro[2.3]hexan-5-one 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Phenacylacetoacetamid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Ketene and Its Derivatives. LIII. Reaction of Diketene with Diazoacetophenone and Ethyl Diazoacetate

  摘要：

  二酮与重氮苯乙酮 (Ia) 反应生成两种异构螺化合物，即 2-(反式-2-苯甲酰基-1-羟基环丙烷)-乙酸 β-内酯 (IIa) 和 2-(顺式-2-苯甲酰基-1-羟基环丙烷)-乙酸 β-内酯 (IIa')。同样，对甲氧基-α-重氮苯乙酮（Ib）被转化为 2-[反式-2-(对甲氧基苯甲酰基)-1-羟基环丙烷]-乙酸 β-内酯（IIb）和 2-[顺式-2-(对甲氧基苯甲酰基)-1-羟基环丙烷]-乙酸 β-内酯（IIb'）。二酮与重氮乙酸乙酯反应（Ic），得到呋喃酮衍生物 2，5-二氢-2-乙氧羰基-3-甲基呋喃-5-酮（VII）和 2，5-二氢-4-乙氧羰基-甲基呋喃-2-酮（VIII），以及 2-（反式-2-乙氧羰基1-1-羟基环丙烷）乙酸 β-内酯（IIc）。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.729