(S)-1-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxypropanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxypropanone
• 英文别名: (S)-1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one；(2S)-1-(4-fluorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: WPGAERROKPAEPK-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丙烷 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-1-(4-Fluorophenyl)-2-hydroxypropanone
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原/工程 P450 酶促直接双氧官能化芳基烷烃为手性偶联物

  摘要：

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01769e

文献信息

• Iding, Hans; Duennwald, Thomas; Greiner, Lasse, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1483 - 1495
  作者：Iding, Hans、Duennwald, Thomas、Greiner, Lasse、Liese, Andreas、Mueller, Michael、Siegert, Petra、Groetzinger, Joachim、Demir, Ayhan S.、Pohl, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Combined photoredox/engineered P450 enzymatic direct dioxygen-functionalization of arylalkanes to chiral acyloins
  作者：Jing Wang、Hezhen Wang、Chunyong Wei、Lei Zhang、Baodong Cui、Zhongqiang Wang、Yun Zhang、Nanwei Wan、Haji Akber Aisa、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/d2ob01769e

  日期：——

  incorporate two functional groups are very limited. In this study, we combined photoorgano redox catalysis and P450 biocatalysts to obtain dioxygen-functionalization of α/β-C–H bonds of arylalkanes in a straightforward manner. The synthesis of enantiomerically chiral acyloins through a one-pot two-step photoredox/P450-catalyzed cascade reaction is described. Two P450 mutants with stereocomplementary bio-oxidation

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。