(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one | 264229-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-Chloro-2-methylchalcone；(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(2-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 264229-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: BUWDRJFOCPFWDQ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one 在 Oxone 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化杂芳烃与α-溴环烷或α-溴肉桂酸酯的级联环化反应

  摘要：

  AbstractVinyl radicals were generated from α‐bromochalcones or α‐bromocinnamate ethyl ester under visible light photoredox catalyzed conditions via an oxidative quenching cycle of the iridium complex [Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6 and subjected to cascade cyclizations with heteroarenes entailing two consecutive CC bond formations and three CH activations. The process is amenable to furans, benzofurans, pyrroles, and indoles, giving rise to a broad variety of novel polycyclic frameworks in high yields under mild and environmentally benign reaction conditions.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201301069
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 2-甲基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(o-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基化合物用于一锅法无金属过渡获得 3,6-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00379

文献信息

• SAFAK, CIHAT;TAYHAN, AYLA;SARAC, SELMA;YULUG, NURAN, J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 571-574
  作者：SAFAK, CIHAT、TAYHAN, AYLA、SARAC, SELMA、YULUG, NURAN

  DOI：——

  日期：——