N-Boc-O-benzyl-L-threonine-N-succinimidyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-O-benzyl-L-threonine-N-succinimidyl ester
• 英文别名: Boc-Thr(Bzl)-ONHS；Boc-aThr(Bn)-OSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S,3S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxybutanoate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: SNEHQGZSMYSVFT-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-benzyl-L-threonine-N-succinimidyl ester 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 H-Ile-Thr(Bzl)-Asn-L-Cys(Bzl)-Pro-OH*CF₃COOH
  参考文献：
  名称：

  阿托西班关键中间体五肽的生产：开发具有较少外消旋化和简化纯化过程的肽合成的合成方法

  摘要：

  阿托西班的关键中间体 NH 2 -Ile-Thr(Bzl)-Asn-Cys(Bzl)-Pro-COOH 是由N -Boc- S -Bzl-半胱氨酸根据重复的N逐步延长链制备的，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA/NHS）策略。该合成路线不需要色谱纯化并且可以很容易地进行，产生高纯度的五肽化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27061920
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-allothreonine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以84.8%的产率得到N-Boc-O-benzyl-L-threonine-N-succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿托西班关键中间体五肽的生产：开发具有较少外消旋化和简化纯化过程的肽合成的合成方法

  摘要：

  阿托西班的关键中间体 NH 2 -Ile-Thr(Bzl)-Asn-Cys(Bzl)-Pro-COOH 是由N -Boc- S -Bzl-半胱氨酸根据重复的N逐步延长链制备的，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA/NHS）策略。该合成路线不需要色谱纯化并且可以很容易地进行，产生高纯度的五肽化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27061920

文献信息

• Production of Atosiban’s Key Intermediate Pentapeptide: Synthetic Approaches to the Development of a Peptide Synthesis with Less Racemization and Simplifier Purification Process
  作者：Chunying Ma、Yixuan Zheng、Jinwei Liu、Xiaobao Li、Wenhua Feng

  DOI：10.3390/molecules27061920

  日期：——

  stepwise lengthening of the chain according to the repetitive N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide/N-hydroxysuccinimide ester (BSA/NHS) strategy. This synthetic route required no chromatography purification and can be readily performed, yielding a highly pure pentapeptide compound.

  阿托西班的关键中间体 NH 2 -Ile-Thr(Bzl)-Asn-Cys(Bzl)-Pro-COOH 是由N -Boc- S -Bzl-半胱氨酸根据重复的N逐步延长链制备的，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺/ N-羟基琥珀酰亚胺酯（BSA/NHS）策略。该合成路线不需要色谱纯化并且可以很容易地进行，产生高纯度的五肽化合物。