4α-Hydroxyachipendol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4α-Hydroxyachipendol
• 英文别名: (3R,4S)-2,5-dimethyl-3-vinyl-hex-5-ene-2,4-diol；(3R,4S)-3-ethenyl-2,5-dimethylhex-5-ene-2,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MNNUMABXOYEVSY-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4α-Peroxyachipendol 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4α-Hydroxyachipendol
  参考文献：
  名称：

  过氧化物作为植物成分，第 15 届手套。：来自 Achillea filipendulina LAM 的不规则单萜过氧化物

  摘要：

  来自 Achillea filipendulina LAM。（菊科）分离出两种以前未知的非对映异构、不规则无环单萜过氧化物 5、6 的山梨三烯型（分别为 4α- 和 4β-peroxyachipendol）。X射线结构分析证实了5的构成。通过还原，5 和 6 形成参考文献中描述的醇 8、9，必须根据这些结果修正其结构。此外，在 A. filipendulina 中检测到蛔虫醇 (1)、反式松香芹基氢过氧化物 (2) 和异香芹基氢过氧化物 A (3) 和 B (4)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270502

文献信息

• Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 15. Mitt.: Irreguläre Monoterpenperoxide ausAchillea filipendulina LAM
  作者：Gerhard Rücker、Detlef Manns、Nikolaus Korber、Judith Breuer

  DOI：10.1002/ardp.19943270502

  日期：——

  Monoterpenperoxide 5, 6 vom Typ des Santolinatriens isoliert (4α‐ bzw. 4β‐Peroxyachipendol). Die Konstitution von 5 wurde durch Röntgenstrukturanalyse gesichert. 5 und 6 bilden durch Reduktion die in der Lit. beschriebenen Alkohole 8, 9, deren Struktur aufgrund dieser Ergebnisse korrigiert werden muß. Zusätzlich wurden in A. filipendulina Ascaridol (1), trans‐Pinocarveylhydroperoxid (2) und Isolyratylhydroperoxid

  来自 Achillea filipendulina LAM。（菊科）分离出两种以前未知的非对映异构、不规则无环单萜过氧化物 5、6 的山梨三烯型（分别为 4α- 和 4β-peroxyachipendol）。X射线结构分析证实了5的构成。通过还原，5 和 6 形成参考文献中描述的醇 8、9，必须根据这些结果修正其结构。此外，在 A. filipendulina 中检测到蛔虫醇 (1)、反式松香芹基氢过氧化物 (2) 和异香芹基氢过氧化物 A (3) 和 B (4)。