tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 73423-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 73423-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₃
• 分子量: 332.443
• InChiKey: MQXGJLLLXBMBTP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-(4-propan-2-ylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应可高效合成β-羟基-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已开发出一种容易获得且有效的手性N，N'-二氧化物-镍（II）络合物催化剂，用于α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应，生成高品位的产物（产率高达98％） ）具有极佳的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。多种芳族，杂芳族，α，β -不饱和，和脂族醛的被认为是在2.5％（摩尔）的存在下合适的基材大号脯氨酸衍生的N，N- ' -二氧化L5–镍（II）配合物。此过程是耐空气的，并且可以使用现有试剂轻松进行操作。基于实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释反应性和不对称电感性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201000284
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 (S)-(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic (isobutyl carbonic) anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(4-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应可高效合成β-羟基-α-氨基酸衍生物

  摘要：

  已开发出一种容易获得且有效的手性N，N'-二氧化物-镍（II）络合物催化剂，用于α-异硫氰基酰亚胺与醛的直接催化不对称醛醇缩合反应，生成高品位的产物（产率高达98％） ）具有极佳的非对映异构体（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。多种芳族，杂芳族，α，β -不饱和，和脂族醛的被认为是在2.5％（摩尔）的存在下合适的基材大号脯氨酸衍生的N，N- ' -二氧化L5–镍（II）配合物。此过程是耐空气的，并且可以使用现有试剂轻松进行操作。基于实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释反应性和不对称电感性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201000284