3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide | 1046463-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide；3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• CAS: 1046463-50-6
• 化学式: C₁₀H₉BrN₄O
• mdl: MFCD04969166
• 分子量: 281.112
• InChiKey: FDZIFWMVWMXZPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-N'-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Mechanistic Studies of Novel Isatin-Pyrazole Hydrazone Conjugates as Selective and Potent Bacterial MetAP Inhibitors

  摘要：

  蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）在真核细胞和原核细胞中都发挥着重要作用，因此是极具吸引力的药物靶标。本研究对新合成的异汀吡唑肼（PS1-14）进行了生化试验，以确定强效且具有选择性的细菌 MetAPs 抑制剂。化合物 PS9 可抑制原核生物 MetAPs，即 MtMetAP1c、EfMetAP1a 和 SpMetAP1a，其 Ki 值分别为 0.31、6.93 和 0.37 µM。有趣的是，PS9 对人类类似物 HsMetAP1b 的抑制作用 Ki（631.7 µM）比细菌 MetAPs 高出约一万倍。针对革兰氏阳性（粪肠球菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌和大肠埃希氏菌）细菌菌株的体外筛选也显示了它们的抗菌潜力，最低杀菌浓度（MBC）、盘扩散试验、生长曲线和时间杀伤曲线实验都证明了这一点。此外，当 PS6 和 PS9 与氨苄西林（AMP）和环丙沙星（CIP）联合使用时，对选择性细菌菌株具有协同作用。PS9 在体内对人类红细胞、HEK293 细胞和灰飞虱幼虫没有明显的细胞毒性作用。PS9 能抑制耐多药环境分离菌株的生长，因为它的 MIC 值低于针对选择性细菌菌株的标准药物。总之，研究表明 PS9 可作为开发抗菌替代品的有用候选物质。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11081126
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-bromophenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Mechanistic Studies of Novel Isatin-Pyrazole Hydrazone Conjugates as Selective and Potent Bacterial MetAP Inhibitors

  摘要：

  蛋氨酸氨肽酶（MetAPs）在真核细胞和原核细胞中都发挥着重要作用，因此是极具吸引力的药物靶标。本研究对新合成的异汀吡唑肼（PS1-14）进行了生化试验，以确定强效且具有选择性的细菌 MetAPs 抑制剂。化合物 PS9 可抑制原核生物 MetAPs，即 MtMetAP1c、EfMetAP1a 和 SpMetAP1a，其 Ki 值分别为 0.31、6.93 和 0.37 µM。有趣的是，PS9 对人类类似物 HsMetAP1b 的抑制作用 Ki（631.7 µM）比细菌 MetAPs 高出约一万倍。针对革兰氏阳性（粪肠球菌、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯氏菌和大肠埃希氏菌）细菌菌株的体外筛选也显示了它们的抗菌潜力，最低杀菌浓度（MBC）、盘扩散试验、生长曲线和时间杀伤曲线实验都证明了这一点。此外，当 PS6 和 PS9 与氨苄西林（AMP）和环丙沙星（CIP）联合使用时，对选择性细菌菌株具有协同作用。PS9 在体内对人类红细胞、HEK293 细胞和灰飞虱幼虫没有明显的细胞毒性作用。PS9 能抑制耐多药环境分离菌株的生长，因为它的 MIC 值低于针对选择性细菌菌株的标准药物。总之，研究表明 PS9 可作为开发抗菌替代品的有用候选物质。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11081126